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Colloque
L'addition du lithium aluminium deutéré au 1,2-isopropylidène-3-O-benzyloxy-5-aldehydo-α-D-xylofuranose donne un produit qui fut d'abord débenzylé par hydrogénation sur le palladium et puis hydrolysé pour former le D-xylose-5-d. L'acétylation produit le 3-D-xylopyranose-5-d tétracétate qui, comme on l'a démontré par la résonance magnétique nucléaire (R.-U. Lemieux et al., J. Am. Chem. Soc., 80, 6098 (1958)), possédé 65% de deutérium orienté équatorialement. Ainsi la réduction donne comme produit principal le diastéréoisomère qui a le carbone-5 dans la configuration-R. Le D-xylose-5-d fut transformé en n-butyl 3-D-xylopyranoside et ce composé fut tout d'abord oxydé avec du périodate et puis réduit avec du hydrure boro-sodique pour former …
