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La réduction électrochimique de composés nitro en milieu hydroorganique sur électrodes de métaux de Raney permet de les convertir en amines avec de bons rendements chimiques et coulombiques à pH neutre ou alcalin alors qu'au mercure, la réduction s'arrête à l'hydroxylamine ou n'est pas efficace. Nous avons étudié l'électrohydrogénation de groupements nitro en amines en présence d'autres groupements fonctionnels en fonction du matériel d'électrode (nickel de Raney, cobalt de Raney, cuivre de Devarda) et du pH de la solution (neutre ou basique). Les composés étudiés sont l'o-iodonitrobenzène, le p-cyanomnitrobenzène, le 2-(p-cyanophényl)-2-nitropropane et la 2,2-diéthoxy-4-méthyl-4-nitro-2-pentyn. Les électrolyses ont été faites en …
La réduction électrochimique des iodo-, bromo- et chloronitrobenzènes a été étudiée dans le méthanol aqueux à pH neutre et alcalin sur électrodes de nickel de Raney, de cobalt de Raney et de cuivre de Devarda. Les électrodes sont constituées de particules de métal de Raney enchâssées dans une matrice de nickel. La réduction fait intervenir un mécanisme d’hydrogénation électrocatalytique où l’hydrogène chimisorbé est le réducteur. Sur une électrode de nickel de Raney, la réduction des bromo- et chloronitrobenzènes est sélective et donne les bromo- et chloroanilines correspondantes, tandis que la réduction des iodonitrobenzènes n’est pas sélective. Sur une électrode de …