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Alkylation orthospecific des phénols via le 1,3,2-benzoiodoxaborine
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La réaction d'un phénol avec un aldéhyde en présence de l'acide phénylboronique donne un 1,3,2-benzodioxaborol qui peut être réduit à un phénol ortho alkylé avec le borane de t-butylamine en présence de chlorure d'aluminium. De plus, la réaction de l'intermédiaire benzodioxaborine avec un hétérocycle ou un composé aromatique en présence d'un acide résulte en une réaction de type Friedel-Craft donnant un dérivé de type arylméthyle. Une réaction similaire avec un alkylthiol ou un alcool a donné les produits d'addition attendus.

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