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Colloque
La mouche mineuse virgule, Agromyza frontella (Rondani), est potentiellement nuisible pour les cultures de luzerne. La phéromone sexuelle de cette espèce a été identifiée comme étant le diméthyl-3,7 nonadécane (Mcneil et al. J. Chem. Ecol. 14, 947 (1988)). Cependant, l'isomère 10 de ce stéréoisomère n'a pas encore été déterminé. Deux synthèses sélectives de l'hydrocarbure furent coulées, en employant un produit de départ asymétrique soit la (R)-(-)-pulgione. Dans l'une des synthèses, le centre asymétrique de la pulégone est retrouvé en C.3 dans la phéromone 2a, alors que dans l'autre, on l'observe en position C.7 2b. Des améliorations sur les schémas originaux …
Colloque
La mouche mineuse virgule, Agromyza frontella (Rondani), est potentiellement nuisible pour les cultures de luzerne. La phéromone sexuelle de cette espèce a été identifiée comme étant le diméthyl-3,7 nonadécane (Mcneil et al. J. Chem. Ecol. 14, 947 (1988)). Cependant, l'isomère 10 de ce stéréoisomère n'a pas encore été déterminé. Deux synthèses sélectives de l'hydrocarbure furent coulées, en employant un produit de départ asymétrique soit la (R)-(-)-pulgione. Dans l'une des synthèses, le centre asymétrique de la pulégone est retrouvé en C.3 dans la phéromone 2a, alors que dans l'autre, on l'observe en position C.7 2b. Des améliorations sur les schémas originaux …
Colloque
Nous avons réalisé la synthèse de la taxodione, un produit naturel possédant des propriétés anticancérigènes. Cependant, la dernière étape de notre synthèse donne de faibles rendements en taxodione et plusieurs produits secondaires inconnus. Récemment, nous avons développé une séquence de réactions beaucoup plus directe à partir de l'éther méthylique du ferruginol via l'hydroboration de l'énone. À partir de l'alcool ainsi obtenu, nous effectuons une déméthylation et le phénol résultant est oxydé en une forme quinonique (tuméor de la taxodione). La dernière étape étant connue, par oxydation, nous formons la taxodione. Une méthodologie similaire a été utilisée pour synthétiser la méthoxy-14 …
