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Synthèse de diterpènes : candélabrone
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Une approche intéressante à la synthèse de la candélabrone 3 impliquera la cyclisation radicalaire de l'acétocétate substitué 2 (voir Snider, J. Org. Chem. 53, 2137 (1988)). Pour déterminer la praticabilité d'un tel système, nous préparons le produit 2, et des analogues plus substitués dans le noyau aromatique, afin de constater à quel moment la cyclisation devient moins rentable. La substance initiale pour la synthèse, le p-méthoxyphényl-3 propanol-1 (1a) est transformée à l'aide de méthodes bien établies en dérivé iso-propylé 1b et après le prolongement de la chaîne latérale, le résidu acétocétate est introduit par le truchement d'un intermédiaire di-anionique. Suivant …

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