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Communication
Le développement de nouvelles méthodes catalytiques pour la formation de centres stéréogéniques restera toujours un domaine très convoité par les chimistes organiciens. Bien que plusieurs groupes de recherches ont déjà élaboré différentes méthodes énantio et diastéréosélectives pour la synthèse de molécules chirales, il s’avère que la plupart des méthodes comportent de nombreuses limitations. Les méthodes connues de catalyse en milieu acide pour la synthèse de centres stéréogènes n'y font pas exceptions. Afin de mieux comprendre le comportement de l’électrophile (intermédiaire carbocationique) et du nucléophile, les modifications de leur nature électronique ont été étudiées. La présence d'un centre stéréogénique en position …
Colloque
Un grand nombre de produits naturels obtenus de diverses sources sont munis d'une gamme d'activités biologiques. Dans certains cas, ils peuvent également être utilisés sous leur forme naturelle comme agents thérapeutiques contre des maladies telles que le cancer. En dépit de leur activité d'inhibiteurs puissants d'enzymes, la majorité des produits naturels ne présente pas les propriétés pharmacocinétiques désirées pour continuer à les développer au-delà des tests in vitro. Une approche classique consiste à effectuer des modifications chimiques et d'étudier les propriétés des fragments obtenus par dégradation systématique. À l'aide d'études cristallographiques des complexes formés entre le produit naturel et l'enzyme …
Communication
Les pyrrolidines, des aza-hétérocycles à cinq membres, sont souvent retrouvées dans des organismes vivants. Plusieurs produits naturels alcaloïdes contenant une pyrrolidine démontrent des activités d’inhibiteurs enzymatiques importantes. La cycloaddition dipolaire [3+2] des ylures d'azométhines aux alcènes est une méthode très utile pour faire la synthèse des pyrrolidines. Par une seule opération, deux liens carbone-carbone sont formés de façon régiosélective et stéréosélective. Ce processus peut former jusqu'à quatre nouveaux stéréocentres. Cette méthode est un outil efficace utilisé pour la construction de prolines fonctionnelles ayant des activités biologiques importantes. Une autre méthode dépend des cycloadditions des nitrones avec des esters α,β-insaturés. Nous …
Communication
Au cours de ces dernières années, la quantité de données structurales de molécules complexes a accru de façon considérable. Par exemple, plusieurs complexes d'enzyme-ligand co-cristallisés ont été résolus. Cette nouvelle catégorie d'information maintenant disponible est devenue un outil très utile pour les chimistes médicinales, notamment à l'étape de la conception d'un inhibiteur potentiel d'enzyme ou de récepteur. En fait, de nombreux indices relatifs à la compréhension des interactions macromolécule-inhibiteur ont été mis à jour. Rapidement, la chimie assistée par ordinateur, avec l'aide de puissantes stations de travail, a apporté une grande contribution et de nouveaux outils dans la préparation de …
Communication
La fibrose kystique est la maladie héréditaire causant le plus de morts en Amérique du nord. Depuis plus de 50 ans, les aminoglycosides sont utilisés comme antibiotiques pour le traitement des infections pulmonaires des personnes atteintes de cette maladie. Malheureusement, ces molécules entraînent des effets secondaires et les bactéries ont développé des résistances aux meilleurs antibiotiques de ce groupe. Au cours des quatre dernières années, de nombreux grands groupes se sont mis à travailler sur le sujet suite à la découverte du mode d'action unique de ces molécules. Ces molécules causent une déformation de l'ARN des bactéries en s'y liant …
Colloque
L'utilité de l'iodure de samarium(II) en chimie organique fut démontrée par les groupes de Kagan, Molander, Inanaga et d'autres [Revue récente: J.A. Soderquist, Aldrichimica Acta 24, 15 (1991)]. Sa réactivité avec les composés carbonylés polyhydroxylés n'a cependant pas été étudiée. Nous présenterons les résultats obtenus dans des réactions de transfert d'électron sur des composés organiques qui tendent à démontrer une fois de plus l'efficacité de ce réactif. Un de ces exemples implique le traitement de lactones dérivées de sucres par l'iodure de samarium(II). La méthode discutée permet d'avoir accès rapidement et avec d'excellents rendements à 2-désoxyalcools ainsi qu'à des buténolides …
Colloque
Les réactions radicalaires jouent un rôle important dans la construction de systèmes cycliques et acycliques en synthèse organique. Aujourd'hui, on connaît une variété de réactions de cyclisation impliquant des radicaux. Parmi ceux-là, nous avons exploré un nouveau type de cyclisation radicalaire initiée par une addition de trihydrures d'aluminium à des diènes et des triènes nous donnant accès à des systèmes carbocycliques et hétérocycliques. Suivant l'étape de cyclisation, nous avons aussi étudié une nouvelle désamination oxydative.
Colloque
Les structures du N-acétyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) et d'un analogue dont la mobilité est restreinte par un groupe proline (MAP) ont été étudiées par RMN du ¹H à une et deux dimensions. Utilisant des angles dièdres et distances interprotons obtenues par RMN comme contraintes, une recherche exhaustive des conformations optimales de ces deux glycopeptides a été effectuée par informatique (SYBYL). Les conformations de basse énergie de MDP et MAP ont pu être classées par groupes. La formation d'un repliement β avec une interaction entre le carbonyle du N-acétyle et l'amine du L-alanyl était présente dans toutes les conformations obtenues pour les deux …
Colloque
L'acide trichlomoïque (1) et la monobactame (2) sont des produits naturels ayant fait l'objet de recherches intensives de la part de plusieurs laboratoires par le passé. Notre approche à ces molécules sous-tend l'utilisation d'acides aminés et d'hydroxy acides pour la synthèse de ces derniers. Ceux-ci sont des substances naturelles qui peuvent être utilisées comme "chirons" en synthèse organique. Nous discuterons de l'élaboration de dérivés facilement accessibles à partir de l'acide(S)-aspartique, au moyen de réactions stéréocontrolées, ainsi que l'utilisation de complexes de cuivre, provenant de la glycine et de l'acide pyruvique, dans des réactions d'aldolisation.
Colloque
La (+) - Compactine et la (+) - Mevinoline sont deux métabolites fongiques qui répriment l'action de la HMG-CoA réductase dans la biosynthèse du cholestérol. Une synthèse convergente et énantiosélective à partir de (S) - acide glutamique sera présentée.
