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Colloque
Les oxydations biomimétiques de Gif-Orsay-Texas Agg ont été modélées par le professeur Barton sur les cytochromes P-450. La controverse entourant le mécanisme de ces réactions – Cp450 ou plutôt MMO (méthane monooxygénase) – a été suivie par Sawyer avec des oxydations FeII tétrocarboxylates (p. ex. picolinates). Cependant, aucun de ces groupes n’a décrit de produits d’oxydation obtenus pour des substrats donnés. Après avoir effectué l’oxydation de Gif et des picolinates, nous avons effectué l’oxydation d’une série de quatre bases indoliques (β-carboline, ibogaine, réserpine et ajmaline) par les Cp450 de familles planaires (I), sphériques (II) et de faible poids moléculaire (III) …
Colloque
La fonctionnalisation directe des hydrocarbures constitue même aujourd'hui un problème et un défi de taille. L'invention du professeur D.H.R. Barton, l'oxydation de Gif, a été appliquée par notre groupe à l'oxydation des amines alicycliques simples, synthétiques ou naturelles, puis aux alcoolides. Le terme "l'oxydation de Gif" représente maintenant une large famille d'oxydations apparentées. Modèle initialement sur Cp450, son mécanisme est toujours sujet à une controverse (Cp450, MMO, Fenton, radicalaire...). Mis à part la lactamisation et la cétonisation des amines attendues, nous avons mis en évidence la méthylation, l'hydroxylation, la réduction, les différents couplages amine-solvant (pyridine) ou solvant-solvant; des réarrangements enfin. …
