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La p-phénylènediamine de la fluorénone (1) est obtenue quantitativement, à basse température (-30°C), par électrolyse du nitrobenzène en présence de fluorène. À la température ambiante, on obtient un mélange d'imine, de nitroné 2 et d'azoxybenzène. Avec l'indène comme source de proton, on accède aux composés azoxyde 3 et 4. Dans tous les cas, il s'agit d'un processus catalytique pour lequel les différentes étapes seront discutées sur la base des données électrochimiques et chimiques.
Nous avons comparé la réduction électrochimique du nitrobenzène, du nitrosobenzène, de l'azoxybenzène et de l'azobenzène sur électrodes de mercure, de platine, de cuivre et de nickel dans le diméthylformamide (DMF) anhydre avec le perchlorate de tétraéthylammonium (0.1M) comme électrolyte-support. Les voltampérométries à balayage linéaire de potentiel ne montrent pas de différences significatives d'une électrode à l'autre sauf pour le potentiel de décharge du cuivre qui se situe à des potentiels moins négatifs sur les électrodes solides. Dans le cas de la voltampérométrie cyclique, la réduction du nitrobenzène en son radical anion (eq. 1) est moins réversible sur électrode de cuivre …