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Colloque
Comme plusieurs classes de stéroïdes substitués en position 17 α par divers groupements fonctionnels - tels que des groupes alkyle et hydroxyle - présentent un grand intérêt biologique, nous avons élaboré des méthodes pour introduire des fonctions oxygénées dans un substituant 17 α-méthyle. Dans un cas, la fonctionnalisation de ce substituant se fit à partir d'un dérivé 12 α-hydroxylé à l'aide du tétra-acétate de plomb, ce qui conduit à la formation d'un pont oxyde entre le groupe 17 α-méthyle et la position 12 α. A l'aide de cette méthode nous synthétisâmes la 12 α, 17 α-oxydo 17 α-méthylprogestérone. Dans un …
Colloque
Nous avons montré (J.A.C.S., 85, 638, 1963) que la cyanoéthylation du 3 β-acétoxy-5 α-pregn-17-èn-21-al ne se faisait pas en position α du groupe carbonyle comme dans la majorité des cyanoéthylations connues de composés polaires α, β-insaturés, mais en position γ, avec formation de produits pentacycliques. Dans cette communication, nous discutons certains aspects de la stéréochimie des produits de cette réaction et présentons les résultats de l'étude de la cyanoéthylation d'un aldéhyde bicyclique α, β-insaturé, le trans-décal-l-ylidène, éthanol, donnant de nouveau surtout des produits provenant d'une addition en position γ du groupe carbonyle et, en faibles quantités, des produits d'une addition …
Colloque
Une route simple et efficace vers l'acide 3β-hydroxy-20β-acétoxy-9-oxo-9, 12-séco-11-nor-5 α-pregnan-12-oïque et la transformation de ce produit en 11-aza stéroïdes sont décrites. La conversion d'un intermédiaire 9, 11-insaturé 12-cétonique en dérivé 11, 12-séco 11-aldéhyde 12-acide est rapportée. Nous signalons aussi l'addition, en position 16 α, d'une molécule d'éthylène glycol sur une 12, 20-dicétone 16, 17-insaturée, sous l'influence d'un catalyseur acide.
Colloque
Une route simple et efficace vers l'acide 3β-hydroxy-20β-acétoxy-9-oxo-9, 12-séco-11-nor-5 α-pregnan-12-oïque et la transformation de ce produit en 11-aza stéroïdes sont décrites. La conversion d'un intermédiaire 9, 11-insaturé 12-cétonique en dérivé 11, 12-séco 11-aldéhyde 12-acide est rapportée. Nous signalons aussi l'addition, en position 16 α, d'une molécule d'éthylène glycol sur une 12, 20-dicétone 16, 17-insaturée, sous l'influence d'un catalyseur acide.
