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Synthèse de la 11-oxaprogesterone
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Dans le cadre d'une étude générale de relations entre activités biologiques et structures chimiques de stéroïdes hormonaux, nous avons élaboré une méthode de synthèse de 11-oxastéroïdes. Nous rapportons ici la synthèse de la 11-oxaprogesterone à partir de l'hecogénine. Dans une série, cette sapogénine fut transformée en acide 3 β-hydroxy 20 β-acétoxy 9-oxo 9, 12-seco 11-nor 5 α-pregnane 12-olque, précédemment employé dans ce laboratoire pour la synthèse de 11-azastéroïdes, qui fut converti en 3, 20-bis-éthylènedioxy 9, 12-diol correspondant, cyclisé par le chlorure de l'acide p-toluènesulfonique en un stéroïode 11-oxa. Des méthodes classiques conduisirent ensuite à la 1-déshydro 11-oxaprogesterone et à la …

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