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Nous avons étudié l'effet de la radiation ultraviolette (254 et 366 nm), en milieu anaérobie et aérobie, sur la coloration des teintures (phénylazo-p-naphtols substituées). Les courbes "disparition de couleur-vs-la constante de Hammett des différents substituants" (m-Me, m-Cl, m-NO2, p-Et, p-OMe, p-Cl et p-NO2) indiquent un mécanisme réductif en milieu d'azote; mais en présence de l'oxygène nous avons observé en même temps un phénomène de réduction et d'oxydation.
Plusieurs dihalodialkoxy-, diméthoxydiméthyl- et tétra-alkoxyazoxy- et azobenzènes, dont vingt-neuf sont les composés nouveaux, ont été préparés par la réduction des nitrobenzènes disubstitués, avec trois réactifs en milieu alcalin et LiAlH4. Une dizaine des azoxybenzènes furent réduits aux azobenzènes par l'action de Zn et NaOH dans l'alcool, et le même nombre d'azobenzènes était oxydisés aux dérivés azoxy avec H2O2 et l'acide acétique glacial. Les spectres d'absorption électroniques et infrarouges de ces composés ont été également étudiés.
Nous avons traité 43 azoxybenzènes di- et tétrasubstitués avec l'acide sulfurique concentré à 100°C, et nous avons trouvé que 27 de ces composés ont été réarrangés aux 2- ou 4-hydroxyazobenzènes (le réarrangement de Wallach). Les autres produits furent les azobenzènes, des polymères et acides sulfoniques, et les lamies. Les effets des substituants et de la concentration de l'acide sulfurique sur la réaction ont été également déterminés, et 16 nouveaux azobenzènes furent préparés. De plus, nos résultats ont indiqué un mécanisme bimoléculaire pour le réarrangement.
Plusieurs azoxybenzènes ont été préparés par l'oxydation des azobenzènes utilisant l'acide peracétique formé d'un mélange de peroxyde d'hydrogène (30%) et d'acide acétique glacial. On a obtenus de bons rendements, mais en certains cas il y avait oxydation complète.
Une série de nitrobenzènes a été réduite avec les sucres, dextrose, fructose, galactose, mannose, lactose et maltose, dans un milieu alcalin. Le produit principal était toujours le dérivé de l'azoxybenzène et parfois il y avait un petit rendement d'amine.
Les quantités de sulfate et d'azote des nitrates de cellulose préparés à partir du coton et du bois en employant des acides mélangés contenant des concentrations différentes d'acide sulfurique sont étudiées. La quantité de sulfate tend à décroître quand l’azote croît. En utilisant pratiquement la même quantité d’acide sulfurique dans le mélange d’acides, la quantité de sulfate dans le nitrate de cellulose décroît d’une façon constante quand la quantité d’azote croît.
Le degré de nitration de la cellulose du coton et du bois au moyen d'un mélange d'acides sulfurique et nitrique est étudié. La cellulose du coton est plus facilement nitrée que la cellulose du bois. La quantité de sulfate dans les nitrates provenant du coton croît en même temps que la concentration de l'acide sulfurique. La quantité de sulfate dans les nitrates provenant du bois augmente jusqu'à un maximum et décroît ensuite d'une façon constante. La quantité de sulfate dans les nitrates provenant du coton est plus grande que celle des nitrates provenant du bois quand les nitrations sont effectuées …