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Les aminoacyl t-ARN synthétases catalysent l'estérification d'un t-ARN donné avec son acide aminé correspondant. La réaction globale comprend deux étapes distinctes: 1. l'activation de l'acide aminé, 2. le transfert de l'acide aminé vers l'extrémité CAA du t-ARN correspondant. Nous avons complété la synthèse d'une série d'inhibiteurs de la glutamyl t-ARN synthétase de microorganismes. L'étude des inhibiteurs enzymatiques conduit à une meilleure compréhension des réactions enzymatiques et des voies métaboliques, et parfois permet le développement de composés pharmaceutiques. La résistance croissante des microorganismes envers les antibiotiques actuels commande la recherche de nouveaux antibiotiques naturels ou de synthèse. Nos recherches sur les …
Nous avons mis au point une nouvelle méthodologie basée sur la (+)-pulégone pour préparer la (+)-4-méthylcyclohex-2-én-1-one et la (+)-3,4-diméthylcyclohex-2-én-1-one utilisées respectivement pour les synthèses totales de la (-)-microcionine 2, de la (+)-microcionine 1 et du (+)-striatène pour ainsi confirmer leur structure. Par cette approche la (+)-4-méthylcyclohex-2-én-1-one permet l'introduction stéréosélective de la chaîne latérale dont les méthyles vicinaux sont trans pour les microcionines 1 et 2, alors que la (+)-3,4-diméthylcyclohex-2-én-1-one conduit à la stéréochimie cis présente dans la structure du (+)-striatène.
Nous avons mis au point une nouvelle méthodologie basée sur la (+)-pulégone pour préparer la (+)-4-méthylcyclohex-2-én-1-one et la (+)-3,4-diméthylcyclohex-2-én-1-one utilisées respectivement pour les synthèses totales de la (-)-microcionine 2, de la (+)-microcionine 1 et du (+)-striatène pour ainsi confirmer leur structure. Par cette approche la (+)-4-méthylcyclohex-2-én-1-one permet l'introduction stéréosélective de la chaîne latérale dont les méthyles vicinaux sont trans pour les microcionines 1 et 2, alors que la (+)-3,4-diméthylcyclohex-2-én-1-one conduit à la stéréochimie cis présente dans la structure du (+)-striatène.