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Colloque
La formation directe de liens carbone-azote à partir d’alcènes ou d’alcynes est une approche synthétique versatile qui demeure sous utilisée. Récemment, les efforts de notre groupe ont porté sur le développement de nouvelles méthodes permettant l'amination de ces substrats à l’aide de réactions concertées, évitant ainsi l’utilisation de catalyseurs organométalliques. Entre autres, nous avons démontré que divers hydrazides permettent soit l’hydroamination ou l’aminocarbonylation intramoléculaire d’alcènes sous conditions thermiques.[SUP 1] Ce processus d’aminocarbonylation intramoléculaire novateur est stéréospécifique (addition syn) et un intermédiaire aminoisocyanate permet d’expliquer la réactivité observée. Ces résultats, une nouvelle approche permettant de former des aminoisocyanates sous conditions douces …
Colloque
Malgré l’importance des molécules azotées bioactives, les réactions permettant l’amination directe d’alcènes et d’alcynes demeurent sous-développées. Notre groupe de recherche est particulièrement intéressé par le développement de méthodes directes d’amination ne nécessitant pas l’utilisation de catalyseurs métalliques, et permettant de former des hétérocycles, des dérivés d’amines et d’imines. Récemment, nous avons rapporté que les hydroxylamines et hydrazines peuvent agir comme réactifs bifonctionnels permettant des hydroaminations intermoléculaires de type Cope à des températures de l’ordre de 100 °C. Toutefois, plusieurs de ces réactions intermoléculaires demeurent difficiles et à la fois de nouveaux réactifs et de nouvelles approches sont nécessaires afin de …
Colloque
La réaction d'un dialkylzinc mixte (RZnEt) avec le chloroiodométhane, CH2ICl, forme un carbénoïde de zinc (RZnCH2Cl). La réaction régiosélective est due à la présence d'un groupement basique sur le substituant R. L'utilisation de ces carbénoïdes dans des réactions de cyclopropanation sera abordée.
Colloque
La réaction d'un dialkylzinc mixte (RZnEt) avec le chloroiodométhane, CH2ICl, forme un carbénoïde de zinc (RZnCH2Cl). La réaction régiosélective est due à la présence d'un groupement basique sur le substituant R. L'utilisation de ces carbénoïdes dans des réactions de cyclopropanation sera abordée.
Colloque
Les iodures d'alkyle, en présence de diéthylzinc ou d'iodoéthylzinc, réagissent sous des conditions photochimiques pour former les organozinciques correspondants. Le nombre d'équivalents de Et2Zn utilisé permet d'obtenir soit le zincique symétrique (0,5 équiv.) ou mixte (1,0 équiv.). La réaction avec iodoéthylzinc (1 équiv.) produit l'iodure d'alkylzinc correspondant. Cette méthode permet d'obtenir de bonnes conversions (60-100%) et ne forme que peu de produits secondaires. La réaction est effectuée à température de la pièce, permettant ainsi de former l'organozinc désiré dans des conditions douces. Des applications de cette méthode en vue de former des zinciques chiraux seront aussi présentées.
Colloque
Les iodures d'alkyle, en présence de diéthylzinc ou d'iodoéthylzinc, réagissent sous des conditions photochimiques pour former les organozinciques correspondants. Le nombre d'équivalents de Et2Zn utilisé permet d'obtenir soit le zincique symétrique (0,5 équiv.) ou mixte (1,0 équiv.). La réaction avec iodoéthylzinc (1 équiv.) produit l'iodure d'alkylzinc correspondant. Cette méthode permet d'obtenir de bonnes conversions (60-100%) et ne forme que peu de produits secondaires. La réaction est effectuée à température de la pièce, permettant ainsi de former l'organozinc désiré dans des conditions douces. Des applications de cette méthode en vue de former des zinciques chiraux seront aussi présentées.
Colloque
Il a déjà été démontré que le triphénylsilanethiol peut être utilisé comme équivalent de H2S dans plusieurs types de réactions. Nous avons étudié plus particulièrement l'addition radicalaire de celui-ci sur des systèmes insaturés. Sur les alcènes, les thiols sont obtenus avec de bons rendements, après une déprotection au fluorure. L'initiation radicalaire se fait par ajout d'AIBN ou de façon photochimique, à 350 nm. Sur les alcynes, le triphénylsilanethiol se comporte de façon similaire mais conduit à des thioéthers E et Z. En variant certaines conditions, il est possible de favoriser la formation du produit cinétique (Z) ou thermodynamique (E). De …
Colloque
Il a déjà été démontré que le triphénylsilanethiol peut être utilisé comme équivalent de H2S dans plusieurs types de réactions. Nous avons étudié plus particulièrement l'addition radicalaire de celui-ci sur des systèmes insaturés. Sur les alcènes, les thiols sont obtenus avec de bons rendements, après une déprotection au fluorure. L'initiation radicalaire se fait par ajout d'AIBN ou de façon photochimique, à 350 nm. Sur les alcynes, le triphénylsilanethiol se comporte de façon similaire mais conduit à des thioéthers E et Z. En variant certaines conditions, il est possible de favoriser la formation du produit cinétique (Z) ou thermodynamique (E). De …
Colloque
La recherche et les réflexions sur le petit groupe touchent presqu'exclusivement ce qui se passe, affecte et contrôle celui-ci entre le moment de sa naissance et celui de sa mort. Toutefois, quand on aborde la question de son utilisation comme stratégie d'apprentissage, il faut le situer sur un continuum plus étendu que sa vie même. De plus, il faut tenir compte du fait qu'il est intégré à tout le processus d'apprentissage qu'est le cours. Il y a donc la période qui précède la constitution du groupe, la vie du groupe et la période qui suit la vie du petit groupe. …
