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Les aminoindoles substitués et leurs dérivés présentent de nombreux intérêts synthétiques principalement dans les domaines pharmaceutiques et cosmétiques. Le comportement électrochimique (réduction) des 4-, 5-, 6- et 7-nitroindoles en milieu hydroalcoolique tamponné (MeOH/H2O 93/7 p/p; 0.3 ≤ pH ≤ 13.5) a préalablement été étudié (1). Au cours de la présentation nous verrons que les électrolyses préparatives du 5- et du 6-nitroindole sur mercure en milieux acides (HBr ou HCl ou H2SO4 0.15 M; pH=0.3) et basique (KOH 0.15 M; pH=13.5) conduisent à la formation de l’aminoindole correspondant et d’aminoindoles substitués régiosélectivement par les nucléophiles (Br-, Cl-, MeO-) initialement présents dans …
Les nitroniindoles I sont des structures importantes impliquées dans la fabrication de nombreux médicaments. Pour trouver de nouvelles voies de réduction de ces composés en amines substituées, nous avons décidé d’étudier leur comportement électrochimique dans les milieux hydroalcooliques. Les techniques utilisées sont la voltamétrie cyclique, la polarographie, la microcoulométrie et l’électrolyse préparative. Les résultats montrent la formation d’un intermédiaire diiminoquinoline II pouvant conduire à l’aminoniindole IV ou à l’aminoniindole substitué III. Les rendements en produits III et IV varient selon le pH de la solution et la nature du nucléophile présent dans le milieu.
Les nitroniindoles I sont des structures importantes impliquées dans la fabrication de nombreux médicaments. Pour trouver de nouvelles voies de réduction de ces composés en amines substituées, nous avons décidé d’étudier leur comportement électrochimique dans les milieux hydroalcooliques. Les techniques utilisées sont la voltamétrie cyclique, la polarographie, la microcoulométrie et l’électrolyse préparative. Les résultats montrent la formation d’un intermédiaire diiminoquinoline II pouvant conduire à l’aminoniindole IV ou à l’aminoniindole substitué III. Les rendements en produits III et IV varient selon le pH de la solution et la nature du nucléophile présent dans le milieu.