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Colloque
La construction du squelette pentacyclique de la friedeline par une approche de type CDE+A → ABCDE sera discutée. La synthèse stéréosélective du tricycle 1 de même que des transformations subséquentes seront présentées.
Colloque
Nous avons récemment démontré l'efficacité du bromure de diméthylbore dans le clivage de divers liens carbone-oxygène. Le bromure de diméthylbore peut aussi être utilisé avec succès dans la préparation de cyanométhyl éther de méthylthiométhyl éther (MTM) et d'hémithio-acétales. Les avantages synthétiques de notre approches seront présentés et commentés.
Colloque
Nous avons récemment démontré l'efficacité du bromure de diméthylbore dans le clivage de divers liens carbone-oxygène. Le bromure de diméthylbore peut aussi être utilisé avec succès dans la préparation de cyanométhyl éther de méthylthiométhyl éther (MTM) et d'hémithio-acétales. Les avantages synthétiques de notre approches seront présentés et commentés.
Colloque
La mevilonine (1) et la compactine (2) ont depuis peu attiré l'attention de la communauté scientifique grâce à leur potentiel comme agents hypocholestérolémiques. Notre approche de synthèse à l'obtention de la compactine est basée sur le couplage de l'époxyde 3 avec l'intermédiaire bicyclique 4. La synthèse de l'époxyde 3 à partir de précurseurs tétrahydrofuraniques sera présentée.
Colloque
La mevilonine (1) et la compactine (2) ont depuis peu attiré l'attention de la communauté scientifique grâce à leur potentiel comme agents hypocholestérolémiques. Notre approche de synthèse à l'obtention de la compactine est basée sur le couplage de l'époxyde 3 avec l'intermédiaire bicyclique 4. La synthèse de l'époxyde 3 à partir de précurseurs tétrahydrofuraniques sera présentée.
Colloque
Les acétals silylés se caractérisent de façon distinctive par leur très grande réactivité à l'ion fluorure. Cette propriété a été exploitée dans le contexte de groupes protecteurs de la fonction hydroxyle (ex: l'éther de t-butyle méthoxy phényle silane). Une étude des effets stériques et électroniques de différents substituants sur la réactivité et la stabilité de la fonction silyle acétal sera présentée et commentée.
Colloque
Nous avons développé un nouveau groupe protecteur de la fonction hydroxyle: l'éther de t-butylméthoxyphénylsilylle. Cet éther de silyle et le réactif utilisé pour sa formation, le bromure de t-butylméthoxy-phénylsilylle, présentent des caractéristiques particulièrement intéressantes. Par exemple, l'agent de silylation est sélectif pour un alcool primaire alors qu'il permet, sous d'autres conditions, de protéger un alcool tertiaire. De même l'éther de t-butyl-méthoxy-phénylsilylle est plus stable sous des conditions d'hydrolyse acide que l'éther de t-butyldiméthylsilylle alors que, sous d'autres conditions, il peut être clivé en sa présence. Diverses utilisations de ce nouveau groupe protecteur seront discutées.
