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Synthèse de composés organiques deutérés IX. Iodure de méthyle-d3 et acétates de méthyle deutérés
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Le bromure de méthyle-d3 en présence d'iodure de calcium se transforme aisément en iodure de méthyle-d3 en excellent rendement. L'iodure de méthyle-d3 et/ou l'iodure normal, par réaction avec l'acétate-d3 d'argent et/ou l'acétate normal ont fourni trois acétates de méthyle deutérés et l'ester normal. Les spectres d'absorption infrarouge de ces composés ont été étudiés.

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Nouvelle méthode de synthèse du bromure de méthyle-d3
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Deux méthodes de préparation du bromure de méthyle deutéré sont décrites dans la littérature; à certains égards, elles sont peu satisfaisantes. Les auteurs décrivent un nouveau procédé de synthèse, basé sur la dégradation du sel d'argent de l'acide acétique-d3 (2.98 atomes de deutérium par groupement méthyle) sous l'action de brome. Ces deux réactifs, dans des conditions opératoires faciles à réaliser, fournissent le produit désiré en peu de temps et en bons rendements.

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Synthèse de composés organiques du deutérium. II. – Cétone pan-deutérioréthilyque
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La cétone pan-deutéradiéthylique (II) a été synthétisée à partir de l'acétylène-D2 (I) en quatre étapes: (1) C2D2 + D2SO4 H2SO4 → CD3CDO+D??? (2) CD3CDO + D2 → CD3CD2OD??? (3) CD3CD2OD + HBr → CD3CD2Br + HDO (4) CD3CD2Br Mg CO2 325° → (CD3CD2)2CO (II) Sa teneur en deutérium a pu être augmentée par voie d'échange avec de l'eau lourde à de 80° C, en présence de carbonate de soude. Le spectre d'absorption infrarouge a été mesuré et comparé à celui du composé leger correspondant.

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Spectres d'absorption infrarouges de stéroïdes marqués de deutérium
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Dans la région du spectre infrarouge qui s'étend de 1500 à 600 cm⁻¹, les stéroïdes présentent un grand nombre de bandes d'absorption qu'on ne peut attribuer avec assurance aux groupements chimiques présents dans la molécule ou à leurs divers modes de vibration. Dans le but d'éclaircir l'origine de ces bandes, nous avons préparé des stéroïdes dont certains atomes d'hydrogène furent remplacés par des atomes de deutérium. Les méthodes de préparation de ces composés et l'effet d'un tel remplacement sur le spectre sont décrits. En particulier une des fréquences caractéristiques de groupement méthyle de la fonction acétate a pu être déterminée …

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Spectres d'absorption infrarouges de stéroïdes marqués de deutérium
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Dans la région du spectre infrarouge qui s'étend de 1500 à 600 cm⁻¹, les stéroïdes présentent un grand nombre de bandes d'absorption qu'on ne peut attribuer avec assurance aux groupements chimiques présents dans la molécule ou à leurs divers modes de vibration. Dans le but d'éclaircir l'origine de ces bandes, nous avons préparé des stéroïdes dont certains atomes d'hydrogène furent remplacés par des atomes de deutérium. Les méthodes de préparation de ces composés et l'effet d'un tel remplacement sur le spectre sont décrits. En particulier une des fréquences caractéristiques de groupement méthyle de la fonction acétate a pu être déterminée …

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