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pen icon Colloque
Activation de liens C-F allyliques : réaction d'amination allylique de 3,3-difluoropropènes catalysée par le palladium
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Nous avons récemment développé une réaction d'amination allylique de 3,3-difluoropropènes catalysée par le palladium (Pigeon, X.; Bergeron, M.; Barabé, F.; Dubé, P.; Frost, H. N.; Paquin, J.-F. ''Angew. Chem. Int. Ed.'' 2010, ''sous presse''). De façon notable, l’intermédiaire clé de la réaction, un complexe p-allyle fluoré de palladium, est généré par l’activation d’un lien C-F allylique. Cette réaction permet la synthèse efficace de b-aminofluoroalcènes à partir d'amines et de 3,3-difluoropropènes facilement synthétisables. L’optimisation des conditions réactionnelles et la polyvalence de la réaction face aux substrats utilisables seront décrites.

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pen icon Colloque
Synthèse et utilisations du 5,5-(diméthyle)-i-Pr-PHOX ainsi que ses dérivés comme équivalents pratiques du t-Bu-PHOX en catalyse asymétrique
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Nous avons récemment rapporté l’utilisation du 5,5-(diméthyle)-''i''-Pr-PHOX comme équivalent pratique du ''t''-Bu-PHOX en catalyse asymétrique (Bélanger, É; Pouliot, M.-F.; Paquin, J.-F. ''Org. Lett.'' 2009, ''11'', 2201). Ce nouveau membre de la famille des ligands phosphinooxazolines (PHOX) fournit des excès énantiomériques comparables au ''t''-Bu-PHOX dans plusieurs réactions. Le principal avantage de ce ligand est l’accès facile aux 2 énantiomères à partir de la (''S'') ou de la (''R'')-valine. Cette présentation mettra l'emphase sur des résultats récents concernant l'utilisation de nouveaux dérivés.

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pen icon Communication
Synthèse de composés bicycliques par une réaction catalysée par le palladium
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Nous avons récemment publié une méthodologie permettant la synthèse de composés bicycliques aromatiques 2, par une réaction en cascade catalysée par le palladium (Lautens, M. et coll., Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 6, 1045.). L'influence de la substitution sur le cycle aromatique 1 ainsi que l'extension de cette méthodologie à la synthèse de molécules plus complexes sera présentée.

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pen icon Communication
Étude de l'interaction bicelles-chloroéthylurées par spectroscopie RMN du phosphore-31
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Les bicelles sont des nano-structures phospholipidiques formées de DMPC et de DHPC. Elles ont la particularité d'adopter une forme discoïdale, tout en restant de bonnes membranes-modèles. À partir du centre de masse des spectres de RMN du phosphore-31 de systèmes bicellaires, il est possible de définir un paramètre d'ordre et de faire une étude quantitative de l'orientation de ces systèmes. Nous avons utilisé ces principes spectroscopiques pour étudier l'incorporation de certaines molécules anti-cancéreuses, les CEU, dans les bicelles. Les 1-Aryl-3-(2-chloroéthyl)urées (CEU) sont une nouvelle catégorie d'agents antinéoplasiques. Ce sont des molécules hybrides conçues à partir du groupement hautement cytotoxique 2-chloroéthylnitrosourée …

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