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Communication
Plusieurs produits naturels possèdent un ou plusieurs cyclopropanes chiraux. Bien qu’il existe des méthodologies pour synthétiser ces unités cyclopropyles de façon énantiosélective, les rendements et les excès énantiomères (ee) laissent place à l’amélioration. Christian Brochu, de notre groupe de recherche, démontra qu’une quantité substoechiométrique de divers acides de Lewis achiraux tels TiCl4, BBr3 et Et2AlCl venaient activer un alcoxide de zinc carbénoïde d’un alcool allylique primaire. Une version catalytique énantiosélective de cette réaction a été développée. Ainsi, parmi les systèmes testés le tétraisopropoxide de titane complexé au a, a, a’, a’-tétraphényl-1,3-dioxolane-4,5-diméthanol (TADDOL-Ti(Oi-Pr)2) a permis l’obtention d’énantiosélectivités et de rendements appréciables …
Communication
Plusieurs produits naturels possèdent un ou plusieurs cyclopropanes chiraux. Bien qu’il existe des méthodologies pour synthétiser ces unités cyclopropyles de façon énantiosélective, les rendements et les excès énantiomères (ee) laissent place à l’amélioration. Christian Brochu, de notre groupe de recherche, démontra qu’une quantité substoechiométrique de divers acides de Lewis achiraux tels TiCl4, BBr3 et Et2AlCl venaient activer un alcoxide de zinc carbénoïde d’un alcool allylique primaire. Une version catalytique énantiosélective de cette réaction a été développée. Ainsi, parmi les systèmes testés le tétraisopropoxide de titane complexé au a, a, a’, a’-tétraphényl-1,3-dioxolane-4,5-diméthanol (TADDOL-Ti(Oi-Pr)2) a permis l’obtention d’énantiosélectivités et de rendements appréciables …
