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Communication
Dans cet exposé, nous vous présenterons une nouvelle voie pour la synthèse de N-nucléosides. Cette synthèse comporte deux étapes clés : la première consiste en un couplage d'une base azotée sylilée, de façon stéréosélective, via une réaction de type thio-Vorbruggen sur un composé acyclique. Afin d'optimiser la sélectivité de cette étape, l'influence des groupements R3 et R4 a été étudiée. De plus, la généralité de la méthode a été vérifiée avec différentes bases puriques et pyrimidiques. Par la suite, une substitution nucléophile est effectuée sur le centre nouvellement formé, afin d'obtenir divers analogues, cycliques ou non, selon la stratégie choisie. …
Colloque
Dans cet exposé, nous vous présenterons une nouvelle approche pour la synthèse de N-glycosides dérivés de sucres non naturels. La synthèse comporte deux étapes clés: la première réaction permet l'introduction de la base azotée de façon stéréosélective sur la chaîne acyclique; cette étape est suivie d'une cyclisation stéréospécifique qui conduit au nucléoside trans désiré. Cette méthodologie offre un bon contrôle de la stéréochimie au centre anomérique, indispensable à une activité antivirale potentielle.
