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Les cancers peuvent être définis comme une prolifération cellulaire incontrôlée. Les hormones stéroïdiennes jouent un rôle majeur comme activateur de certains récepteurs, d'où origine une cascade signalétique menant à la prolifération cellulaire. Certaines substances chimiques peuvent antagoniser les récepteurs stéroïdiens et peuvent être ainsi utilisées pour le traitement des cancers hormono-dépendants (ex. Flutamide pour traiter le cancer de la prostate, Tamoxifen pour traiter le cancer du sein). Les récepteurs stéroïdiens sont des protéines, qui une fois repliée dans l'espace seront capables de lier spécifiquement un stéroïde particularier et ainsi initier différents développements cellulaires (effet agoniste). Nous désirons prendre avantage de …
De la riche variété de composés halogénés isolés des algues rouges du genre Laurencia, la présence d'au moins un cycle tétrahydrofurane se révèle une caractéristique de plusieurs de ces métabolites. A titre d'exemple, le trans-kumausyne, isolé en 1983, possède deux chaînes spécifiques, respectivement une enyne et une bromohexenyle, greffées sur son squelette tétrahydrofurane et qui sont en relation cis avec le substituant oxygéné en C(3). Nous présentons ici une synthèse énantiosélective de ce composé dont l'étape-clé repose sur une réaction d'alkoxycarbonylation-lactonisation intramoléculaire hautement efficace. L'application de cette stratégie à la synthèse d'autres classes de tétrahydrofuranes d'origine marine sera également discutée.