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Communication
Colloque
L'élaboration d'un squelette stéroïdien adéquatement fonctionnalisé en vue de la synthèse de l'aldostérone sera décrite. L'approche consiste en la préparation énantiosélective d'un bicycloheptadécatriène [12.3.0] de géométrie trans-cis-cis suivie d'une cycloaddition [4+2] transannulaire qui fournit le tétracycle de stéréochimie appropriée.
Colloque
Lorsqu'utilisée dans un contexte transannulaire, la réaction de Diels-Alder peut donner lieu à une très grande sélectivité au niveau des quatre centres stéréogéniques formés. L'application de cette stratégie à des triénes macrocycliques TTT de type 1 permettrait d'accéder au système tétracyclique CATAT caractéristique des 5β-stéroïdes (2), et ce en une seule opération. L'approche fort convergente employée pour l'obtention de macrocycles sera rapportée, ainsi que l'effet de divers groupements X sur le cours de la réaction. La grande stéréosélectivité observée et les conditions douces employées confirment l'utilité de la réaction de DAT pour les synthèses éventuelles de stéroïdes naturels.
