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Colloque
Barger et Weitnauer ont attribué à l'anonaïne la structure d'une méthylène-dioxy-aporphine secondaire. L'essai de synthèse qu'ils ont fait en vue de confirmer cette structure n'a pas réussi. Cette synthèse a été essayée de nouveau à partir de la ß-2,2'-méthylènedioxy-phényléthylamine et l'acide α-nitro-phénylacétique. La réaction finale, qui est celle de Pschorr appliquée à l'obtention de l'anonaïne racémique, n'a donné que de faibles rendements de ce produit. La méthylation de l'anonaïne synthétique a donné le méthiodure de roémérine. Cette dernière réaction prouve la structure de l'anonaïne, si on la considère simultanément avec l'identité des produits de la dégradation de cette base avec …
Colloque
La structure de la cytisine avait été établie d'après des résultats analytiques seulement, mais la base elle-même n'avait jamais été synthétisée. Nous avons entrepris la synthèse du produit obtenu par la réduction complète de la cytisine. Le 2-pyridylacétate d'éthyle a été condensé avec le cyanacétate d'éthyle et l'orthformiate d'éthyle. Le produit de la condensation a été d'abord réduit catalytiquement afin d'hydrogéner le noyau pyridique, puis réduit de nouveau avec l'hydrure de lithium-aluminium. Cette dernière réduction a converti le groupement carbéthoxyllique en alcool primaire et le groupement cyanhydrique en -CH2NH2. Le dernier stade de la synthèse, i.e., la fermeture d'un anneau, …
Colloque
La structure de la cytisine avait été établie d'après des résultats analytiques seulement, mais la base elle-même n'avait jamais été synthétisée. Nous avons entrepris la synthèse du produit obtenu par la réduction complète de la cytisine. Le 2-pyridylacétate d'éthyle a été condensé avec le cyanacétate d'éthyle et l'orthformiate d'éthyle. Le produit de la condensation a été d'abord réduit catalytiquement afin d'hydrogéner le noyau pyridique, puis réduit de nouveau avec l'hydrure de lithium-aluminium. Cette dernière réduction a converti le groupement carbéthoxyllique en alcool primaire et le groupement cyanhydrique en -CH2NH2. Le dernier stade de la synthèse, i.e., la fermeture d'un anneau, …
Colloque
Les résultats de la dégradation de l'armépavine et de son oxydation ont permis d'attribuer à cette base la formule de la la- (p-hydroxybenzyl)-2-méthyl-6,7-diméthoxy-1,2,3,4-tétrahydroisoquinoléine. La preuve analytique de cette formule est maintenant confirmée par la synthèse de la base racémique à partir de la ß-3,4-diméthoxyphényléthylamine et de l'acide p-nitrophénylacétique. La dégradation de la base synthétique et son oxydation donnent des produits identiques à ceux obtenus de la même façon à partir de la base naturelle.
Colloque
Les résultats de la dégradation de l'armépavine et de son oxydation ont permis d'attribuer à cette base la formule de la la- (p-hydroxybenzyl)-2-méthyl-6,7-diméthoxy-1,2,3,4-tétrahydroisoquinoléine. La preuve analytique de cette formule est maintenant confirmée par la synthèse de la base racémique à partir de la ß-3,4-diméthoxyphényléthylamine et de l'acide p-nitrophénylacétique. La dégradation de la base synthétique et son oxydation donnent des produits identiques à ceux obtenus de la même façon à partir de la base naturelle.
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Barger et Weitnauer ont attribué à l'anonaïne la structure d'une méthylène-dioxy-aporphine secondaire. L'essai de synthèse qu'ils ont fait en vue de confirmer cette structure n'a pas réussi. Cette synthèse a été essayée de nouveau à partir de la ß-2,2'-méthylènedioxy-phényléthylamine et l'acide α-nitro-phénylacétique. La réaction finale, qui est celle de Pschorr appliquée à l'obtention de l'anonaïne racémique, n'a donné que de faibles rendements de ce produit. La méthylation de l'anonaïne synthétique a donné le méthiodure de roémérine. Cette dernière réaction prouve la structure de l'anonaïne, si on la considère simultanément avec l'identité des produits de la dégradation de cette base avec …
Colloque
La gelsemine (C20H22O2 N2), alcaloïde tiré de Gelsemium sempervirens, lorsqu’elle est distillée sur un mélange de soude et de chaux, se scinde en plusieurs segments, les uns neutres, les autres basiques. Ces derniers forment des picrates qui n'ont pu encore être identifiés. De la fraction neutre, toutefois, il a été possible de tirer un produit donnant la réaction d'Ehrlich, et formant un picrate rouge caractéristique de la série de l'indole. Ce picrate est identique au picrate du 2:3-diméthylindole. Ceci permet de conclure que la gelsemine possède une structure indolique.
