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Colloque
Les résultats de la dégradation de l'armépavine et de son oxydation ont permis d'attribuer à cette base la formule de la la- (p-hydroxybenzyl)-2-méthyl-6,7-diméthoxy-1,2,3,4-tétrahydroisoquinoléine. La preuve analytique de cette formule est maintenant confirmée par la synthèse de la base racémique à partir de la ß-3,4-diméthoxyphényléthylamine et de l'acide p-nitrophénylacétique. La dégradation de la base synthétique et son oxydation donnent des produits identiques à ceux obtenus de la même façon à partir de la base naturelle.
Colloque
La structure de la cytisine avait été établie d'après des résultats analytiques seulement, mais la base elle-même n'avait jamais été synthétisée. Nous avons entrepris la synthèse du produit obtenu par la réduction complète de la cytisine. Le 2-pyridylacétate d'éthyle a été condensé avec le cyanacétate d'éthyle et l'orthformiate d'éthyle. Le produit de la condensation a été d'abord réduit catalytiquement afin d'hydrogéner le noyau pyridique, puis réduit de nouveau avec l'hydrure de lithium-aluminium. Cette dernière réduction a converti le groupement carbéthoxyllique en alcool primaire et le groupement cyanhydrique en -CH2NH2. Le dernier stade de la synthèse, i.e., la fermeture d'un anneau, …
Colloque
La structure de la cytisine avait été établie d'après des résultats analytiques seulement, mais la base elle-même n'avait jamais été synthétisée. Nous avons entrepris la synthèse du produit obtenu par la réduction complète de la cytisine. Le 2-pyridylacétate d'éthyle a été condensé avec le cyanacétate d'éthyle et l'orthformiate d'éthyle. Le produit de la condensation a été d'abord réduit catalytiquement afin d'hydrogéner le noyau pyridique, puis réduit de nouveau avec l'hydrure de lithium-aluminium. Cette dernière réduction a converti le groupement carbéthoxyllique en alcool primaire et le groupement cyanhydrique en -CH2NH2. Le dernier stade de la synthèse, i.e., la fermeture d'un anneau, …
Colloque
Barger et Weitnauer ont attribué à l'anonaïne la structure d'une méthylène-dioxy-aporphine secondaire. L'essai de synthèse qu'ils ont fait en vue de confirmer cette structure n'a pas réussi. Cette synthèse a été essayée de nouveau à partir de la ß-2,2'-méthylènedioxy-phényléthylamine et l'acide α-nitro-phénylacétique. La réaction finale, qui est celle de Pschorr appliquée à l'obtention de l'anonaïne racémique, n'a donné que de faibles rendements de ce produit. La méthylation de l'anonaïne synthétique a donné le méthiodure de roémérine. Cette dernière réaction prouve la structure de l'anonaïne, si on la considère simultanément avec l'identité des produits de la dégradation de cette base avec …
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Barger et Weitnauer ont attribué à l'anonaïne la structure d'une méthylène-dioxy-aporphine secondaire. L'essai de synthèse qu'ils ont fait en vue de confirmer cette structure n'a pas réussi. Cette synthèse a été essayée de nouveau à partir de la ß-2,2'-méthylènedioxy-phényléthylamine et l'acide α-nitro-phénylacétique. La réaction finale, qui est celle de Pschorr appliquée à l'obtention de l'anonaïne racémique, n'a donné que de faibles rendements de ce produit. La méthylation de l'anonaïne synthétique a donné le méthiodure de roémérine. Cette dernière réaction prouve la structure de l'anonaïne, si on la considère simultanément avec l'identité des produits de la dégradation de cette base avec …
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Les résultats de la dégradation de l'armépavine et de son oxydation ont permis d'attribuer à cette base la formule de la la- (p-hydroxybenzyl)-2-méthyl-6,7-diméthoxy-1,2,3,4-tétrahydroisoquinoléine. La preuve analytique de cette formule est maintenant confirmée par la synthèse de la base racémique à partir de la ß-3,4-diméthoxyphényléthylamine et de l'acide p-nitrophénylacétique. La dégradation de la base synthétique et son oxydation donnent des produits identiques à ceux obtenus de la même façon à partir de la base naturelle.
