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Colloque
Le plakortone D (1) appartient à une famille de lactones bicycliques récemment isolées des extraits d’acétate d’éthyle de l’éponge Plakortis halichondrioides par des chercheurs de SmithKline Beecham. La capacité de ces produits naturels à stimuler l’ATPase cardiaque pompant les ions Ca2+ du réticulum sarcoplasmique à des concentrations micromolaires en fait des prototypes importants dans la découverte de nouveaux médicaments pour le traitement des maladies cardiovasculaires. La synthèse totale ainsi que la détermination de la stéréochimie complète du plakortone D seront détaillées.
Colloque
De la riche variété de composés halogénés isolés des algues rouges du genre Laurencia, la présence d'au moins un cycle tétrahydrofurane se révèle une caractéristique de plusieurs de ces métabolites. A titre d'exemple, le trans-kumausyne, isolé en 1983, possède deux chaînes spécifiques, respectivement une enyne et une bromohexenyle, greffées sur son squelette tétrahydrofurane et qui sont en relation cis avec le substituant oxygéné en C(3). Nous présentons ici une synthèse énantiosélective de ce composé dont l'étape-clé repose sur une réaction d'alkoxycarbonylation-lactonisation intramoléculaire hautement efficace. L'application de cette stratégie à la synthèse d'autres classes de tétrahydrofuranes d'origine marine sera également discutée.
Colloque
De la riche variété de composés halogénés isolés des algues rouges du genre Laurencia, la présence d'au moins un cycle tétrahydrofurane se révèle une caractéristique de plusieurs de ces métabolites. A titre d'exemple, le trans-kumausyne, isolé en 1983, possède deux chaînes spécifiques, respectivement une enyne et une bromohexenyle, greffées sur son squelette tétrahydrofurane et qui sont en relation cis avec le substituant oxygéné en C(3). Nous présentons ici une synthèse énantiosélective de ce composé dont l'étape-clé repose sur une réaction d'alkoxycarbonylation-lactonisation intramoléculaire hautement efficace. L'application de cette stratégie à la synthèse d'autres classes de tétrahydrofuranes d'origine marine sera également discutée.
Colloque
Au cours des dernières années, l'étude des propriétés de catalyse asymétrique de plusieurs types d'enzymes a donné naissance à de nouvelles voies de synthèse stéréospécifiques. L'insertion de ces catalyseurs biologiques en laboratoire a ouvert un champ de recherche et une stratégie qui permet la préparation de produits bio-actifs. Récemment, les travaux de notre laboratoire ont démontré la possibilité de la réduction stéréosélective de cétones par une microflore anomale de Saccharomyces cerevisiae (levure de boulanger). En particulier, le benzoylacetate d'éthyle est réduit de façon énantiosélective par des enzymes alcool-déshydrogénases comprises dans le microorganisme. L'excès énantiomère de l'alcool chiral produit a été …
