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Colloque
De nouveaux résultats sur la réaction d'hydrolyse en milieu acide d'acétals, cétals, orthoesters et orthocarbonates seront présentés. Ces résultats seront expliqués en tenant compte des effets stéréoélectroniques dans les divers états de transition. Cette rationnalisation est confirmée par des études de modélisation moléculaire.
Colloque
Les orthoesters 1, 2 et 3 conduisent aux lactones 4 et 5 et au diol 6 par hydrolyse acide (0.1 N HCl). Les résultats expérimentaux montrent que 1 est hydrolysé extrêmement rapidement, ce qui n'est pas le cas pour les orthoesters 2 et 3. De plus, les lactones 4 et 5 sont identifiés comme étant les produits cinétiques et thermodynamiques respectivement. Ces données expérimentales sont rationnalisées par modélisation moléculaire et démontrent l'importance du contrôle stéréoélectronique lors de l'hydrolyse d'orthoesters contraints.
