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Colloque
On sait que l'iodure de N-méthylpyridinium traité par l'oxyde d'argent humide donne naissance à l’hydroxyde de N-méthyl-pyridinium qui se trouve en équilibre avec la N-méthyl-2-hydroxydihydropyridine. Or, l’iodure de N-méthyl-α-picolylméthylcarbinol traité en milieu hétérogène par un excès d’oxyde d’argent a donné rapidement naissance, outre l’iodure d’argent calculé, à la formation d’un miroir d’argent prouvant la réduction de l’oxyde. D’autre part, le même sel d’ammonium, et même les bases tertiaires pyridine oxydées en milieu homogène par l’oxyde d’argent en solution dans l’ammoniaque ont également donné naissance à un miroir d’argent. La formation d’azide d’argent a jusqu’à présent empêché l’étude des produits d’oxydation. …
Colloque
Une synthèse stéréospécifique de l’alcaloïde (+)-sédiridine, la 2-(2-hydroxypropyl)-pipéridine a été mise au point. La substance de départ est l’α-picolylméthylcarbinol, dédoublé par l’acide dibenzoyl tartrique en deux antimères de point de fusion 32-33° et de pouvoir rotatoire respectif (+) 15.3° et -17.9°. L’hydrogénation catalytique de la forme dextrorotatoire a donné la (+)-sédiridine, (α)D = +23.5° qui est purifiée sous forme de sel avec la N-acétyl-L-leucine jusqu’à ce que l’on atteigne le pouvoir rotatoire du produit naturel (+26°). La N-t-butylsédiridine a été préparée avec un bon rendement pour être acylée sur l’atome d’oxygène avec le chlorure méthanesulfonique. Un clivage par HBr dans …
