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pen icon Colloque
Sur une nouvelle synthèse de l'homocamphre et de l'homogépicamphre
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L'action du diazométhane sur la camphoquinone conduit, contrairement à ce qu'avait trouvé Rupe, aux deux éthers énoliques de l'oxo-4 homocamphre prévus par la théorie. Ces deux éthers F 54° et 69,5 -70,5° ont une odeur très faiblement camphrée. Un mécanisme de cette extension de cycle sera présenté. La constitution de ces deux éthers énoliques a été déterminée de la manière suivante: une réduction par l'hydrure de lithium et d'aluminium, suivie d'un traitement acide donne une cétone, α,β-non saturée, qui est réduite catalytiquement par le NiRaney contraint. L'éther énolique F 54° conduit à l'homogépicamphre, tandis que son isomère F 69,5 -70,5° …

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