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Cascade impliquant la génération d'ylures d'azométhine par déstannylation ou désilylation d'ions iminiums : un mécanisme intriguant
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Les cycloadditions dipolaire-1,3 d’ylure d’azométhine sont souvent employées pour la génération du cycle pyrrolidine d’alcaloïdes polycycliques. Parmi les nombreuses méthodes répertoriées pour la génération d’ylure d’azométhine, la démétallation des ions iminiums s’avère très efficace. Cependant, cette méthode génère des cycloadduits avec un bas niveau de stéréocontrôle et une tolérance limitée de la substitution de l’ylure. Dans le but de générer des architectures moléculaires polycycliques en une seule transformation, notre groupe s’est intéressée à combiner la cycloaddition de ces ylures d’azométhine à des réactions additionnelles de formation de cycle, i.e. le piégeage nucléophile intramoléculaire d’amides activés. Lors de la mise au …

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