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Colloque
L'action des N-halosuccinimides (NXS; X=Br, Cl) sur des sulfoxydes pouvant donner naissance à des carbocations stabilisés, se fait par une réaction de coupure de la liaison carbone-soufre conduisant à ces carbocations. O O || || R - S - R' → R - S - OMe + R'X | | NXS, CHCl3 MeOH Avec R' = CH3, -CH2-CH = CH-R, Ph-CH- | CH3 Le mécanisme de cette réaction et les possibilités de son application à la synthèse d'une variété de composés dont des composés optiquement actifs seront discutés.
Colloque
Pour le benzyl methyl sulfoxyde, la préférence thermodynamique dans la formation du (s,s)α-lithio benzyl methyl sulfoxyde (carbanion α-sulfinyle) est de 15:1. La préférence cinétique est de 1.7:1. La formation du (s,s)α-lithio benzyl t-butyl sulfoxyde présente une préférence cinétique de 11:1 et une préférence thermodynamique de 10:1. Ces résultats seront discutés en termes de configurations préférentielles des carbanions α-sulfinyles.
