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Colloque
Récemment nous avons démontré que la réaction de Michael intramoléculaire pouvait être énantiosélective lorsque la cyclisation est effectuée en présence d'amine chirale. La stéréochimie absolue des deux nouveaux centres asymétriques peut être prédite en utilisant certains arguments mécanistiques des intermédiaires mis en cause. L'analyse par rayon X d'un dérivé cyclopentanique 1,2-disubstitué (>99% e.e.) a été obtenue et la stéréochimie absolue correspond bien à celle prédite par le mécanisme réactionnel. Une application synthétique de la réaction de cyclisation énantiosélective à la synthèse d'un synthon de (4+)-Brefeldine a été réalisée.
