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Colloque
La réaction du carbanion dérivé du 1-3 oxathiane, 1, (Schéma 1) a été étudiée pour déterminer si un substituent en position 4 pourrait influencer l'addition diastéréosélective d'un aldéhyde soit par chélation du carbanion ou par effet stérique. Par exemple, la déprotonation de 1b avec s-BuLi/THF réagit avec le benzaldéhyde pour donner le produit avec une diastéréosélectivité significative, particulièrement après échange métal-métal avec le bromure de magnésium. Ceci représente les premières observations et cette méthode a du potentiel d'être une route simple et versatile aux α-hydroxy d'aldéhydes ou de cétones chirales.
