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pen icon Colloque
Obtention de 6-alkoxy esters substitués par voies diastéréosélectives
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La préparation de divers 6-alkoxy esters aliphatiques et cycliques sera présentée. Ces composés sont obtenus à partir d'esters α-halogénés par réduction diastéréosélective initiée par un hydrure d'étain. Dans ces conditions, la formation de l'isomère threo est favorisée. L'accès aux produits de réduction erythro est possible grâce à l'emploi d'un acide de Lewis bidentate en conjonction avec l'agent réducteur. L'origine de la sélectivité observée dans ces réactions sera discutée sur une base mécanistique.

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