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Colloque
L'utilisation de composés bicycliques fonctionnalisés et optiquement purs pour la synthèse totale de terpenoïdes naturels est bien connue. Nous avons développé une nouvelle méthode pour préparer des intermédiaires bicycliques énantiomériquement purs. Cette méthode utilise un groupe Me3Sn comme "ancre" pour maintenir l'intégrité optique de la molécule. Par la suite, le groupe Me3Sn est remplacé par un hydrogène dans des conditions réductrices. Par exemple, la (R)-(+)-3-méthylcyclohexanone (1) a été utilisée pour préparer l'alcool bicyclique (II) énantiomériquement pur. Les détails de cette méthode et une approche de synthèse du (-)-agelasine B seront discutés.
