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Colloque
Un des problèmes rencontrés lors de la synthèse de diterpènes aromatiques est l'introduction d'un oxygène en C.3 et d'un centre quaternaire gem-diméthyl en C.4. Nous avons tenté dernièrement des synthèses par cyclisations cationiques d'intermédiaires dièniques mais les produits sont nécessairement racémiques. Alors un substrat plus intéressant serait un terpène naturel (chiral et disponible commercialement) comme l'acide déshydroabiétique 1. On a transformé ce dernier assez efficacement en alcool allylique 2 et, pour former le groupement gem-diméthyle, nous avons préparé le dérivé cyclopropyl 3 par une réaction de Simmons-Smith. L'ouverture du cycle à trois par hydrogénation catalytique a été plutôt décevante car …
