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Un réarrangement accompagnant la cyclisation de la N-chloroacétyl-3,3-diméthylindoline
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Nous avons étudié la cyclisation de Stollé (synthèse d'oxindole) des dérivés chloroacétylés de l'indoline et de la 3,3-diméthylindoline. L'action du chlorure d'aluminium anhydre sur le dérivé non-méthylé nous a donné le N-acétylindoline, mais pas de produit de cyclisation. Par contre, le dérivé diméthylé a donné un composé C12H13ON, contenant un groupement oxindolique (spectre infrarouge). Cependant, il y a un réarrangement durant la formation de ce composé. En effet, le même composé est obtenu par la cyclisation de la N-chloroacétyl-r-méthyl-1, 2, 3, 4-tétra-hydroquinoléine.

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Un réarrangement accompagnant la cyclisation de la N-chloracétul-3, 3-diméthylindoline
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Nous avons étudié la cyclisation de Stollé (synthèse d'oxindole) des dérivés chloroacétylés de l'indoline et de la 3,3-diméthylindoline. L'action du chlorure d'aluminium anhydre sur le dérivé non-méthylé nous a donné le N-acétylindoline, mais pas de produit de cyclisation. Par contre, le dérivé diméthylé a donné un composé C12H13ON, contenant un groupement oxindolique (spectre infrarouge). Cependant, il y a un réarrangement durant la formation de ce composé. En effet, le même composé est obtenu par la cyclisation de la N-chloracétul-4-méthyl-1,2,3,4-tétra-hydroquinoléine.

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