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Colloque
Par suite de leurs structures tricycliques, les dérivés perhydrophénanthrènes ne sont des intermédiaires intéressants pour la synthèse des stéroïdes. Deux principales voies de synthèse par annélation ont été respectivement décrites par J. Pietrasanta et C. Stork. Nous avons étudié un schéma de synthèse complémentaire, qui par condensation du 2-CH3-1,3-cyclohexadiène avec un vinyl lactol, suivi de l'hydrogénation stéréospécifique du produit formé donne le composé C/D trans. L'hydrolyse subséquente suivie d'oxydation donne une trictéone, qui par cyclisation fournit le produit intermédiaire cherché.
Colloque
Par suite de leurs structures tricycliques, les dérivés perhydrophénanthrènes ne sont des intermédiaires intéressants pour la synthèse des stéroïdes. Deux principales voies de synthèse par annélation ont été respectivement décrites par J. Pietrasanta et C. Stork. Nous avons étudié un schéma de synthèse complémentaire, qui par condensation du 2-CH3-1,3-cyclohexadiène avec un vinyl lactol, suivi de l'hydrogénation stéréospécifique du produit formé donne le composé C/D trans. L'hydrolyse subséquente suivie d'oxydation donne une trictéone, qui par cyclisation fournit le produit intermédiaire cherché.
