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Colloque
Les réactions de cycloadditions 1,3-dipolaires sont devenues un outil important pour la formation d'hétérocycles à 5 membres. Cependant, l'utilité des 1,3-dipoles est souvent réduite par la synthèse multi-étapes de leurs précurseurs. Le challenge est alors devenu l'accès à des 1,3-dipoles hautement substitués en un minimum d'étapes et de déchets. Au sein de notre laboratoire, nous avons développé un nouveau 1,3-dipole, généré facilement en un seul pot par la réaction d'imines, de chlorure d'acides et de phosphonites (PR3). Ce composé, analogue aux Münchnones, peut générer une vaste gamme de pyrroles par la cycloaddition avec divers alcynes. Une des caractéristiques intéressantes de …
Colloque
Les pyrroles sont importants dans plusieurs produits naturels et molécules bio-actives. La synthèse des pyrroles comprend typiquement plusieurs étapes. Récemment, nous avons observé que le Palladium (ie Pd2(dba)3CHCl3 (dba=dibenzylideneacetone) peut catalyser le couplage des imines, chlorure d’acides et CO pour produire des « Münchnones », et leur subséquente dérivatisation in situ avec des alcools pour former des acides aminés protégés. Nous allons décrire les nouveaux développements de cette méthode pour pouvoir former des pyrroles directement à partir des imines, chlorure d’acides, CO, et alcynes. Notre méthode nous donne le contrôle de toutes les positions du pyrrole par la simple variation …
