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Colloque
Nous sommes engagés dans la synthèse de ligands des récepteurs de l'acide glutamique en vue d'une utilisation comme modèle médicamenteux neuroprotecteurs et réhabilitateur de mémoire des récepteurs. Les 4-arylalkanoïdes 1 sont des cibles intéressantes par leur haute activité et sélectivité. Nous décrivons notre approche synthétique des arylalkanoïdes 1 énantiomériquement purs à partir de l'hydroxyproline. Nous avons préparé les 4-cétoprolinates 3 en trois étapes. L'énolisation régiosélective de 3 et l'alkylation à l'aide des α-haloacétates ont également été obtenues. La conversion de 3 à l'énoltriflate correspondant permet le couplage croisé avec les acides arylboroniques, catalysé au palladium, pour générer les 4-aryl-Δ3-prolines 4. …
