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Colloque
Le problème de la construction de carbone anomère est discuté. La molécule choisie est la désosamine (1) (diméthylamino-6 méthyl-6 tétrahydropyranediol-2,3) dont le carbone anomère est obtenu par la transformation du dihydropyranone approprié (2). L'introduction du groupement alkoxy se fait par la transposition allylique à l'aide de PbSeBr. L'oléfine 3 (2 isomères) est ensuite époxydé pour obtenir le produit 4 (4 isomères) qui également été synthétisé par dégradation de Hofmann de la désosamine (2 isomères). L'époxyde 4 donne 1 par l'ouverture avec du diméthylamine. Les structures des isomères 3 et 4 sont étudiées en utilisant GC-MS et RMN.
