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Communication
Une nouvelle réaction de Prins oxydative a été développée au laboratoire1. Cette réaction permet de transformer de simples substrats tels que des phénols en composés hautement fonctionnalisés grâce à un réactif d’iode hypervalent. Cette stratégie est en accord avec le concept ‘’d’umpolung aromatique’’ et évite l’emploi de métaux lourds toxiques pour l’environnement. Une application de cette méthodologie à un dérivé phénolique contenant une chaîne latérale poly-insaturée permet d’obtenir, en une seule étape et stéréosélectivement, des polycycles intéressants tel le squelette des kaurènes. Une première approche vers la synthèse totale du ent-kaurène à partir d’une polycylysation oxydante est présentement en cours …
Colloque
Basée sur les précédentes recherches développées au laboratoire, de nouvelles méthodologies d'oxydation à l'iode hypervalent ont été mises au point.Parmi elles, les réactions ispo-oxydatives permettent la transformation rapide, à l'aide d'un réactif à l'iode hypervalent, de substrats simples tels que des phénols en composés hautement fonctionnalisés contenant un centre quaternaire connecté à plusieurs centres Sp2 par le transfert d'un groupement aryl de manière intramoléculaire. Cette stratégie est basée sur le concept ``d'umpolung aromatique`` et évite l'emploi de métaux lourds toxiques pour l'environnement. Une application de cette méthodologie à la synthèse d'alcaloïdes de la famille des Amaryllidaceae est également à l'étude …
Colloque
Une nouvelle voie d'accès à des composés hautement fonctionnalisés, contenant des centres quaternaires, est réalisée via l’utilisation d’un réactif à base d’iode hypervalent. Ces centres quaternaires, pouvant être consécutivement liés à deux, trois ou quatre carbones sp[SUP 2], seraient difficilement réalisables à l’aide de méthodes chimiques conventionnelles. Ainsi cette méthode, en accord avec le concept «d’umpolung aromatique», permet l’obtention rapide de squelettes élaborés contenus dans de nombreux composés naturels biologiquement actifs, facilitant ainsi leur synthèse en réduisant le nombre d’étapes nécessaires. Les réactifs à base d’iode hypervalent sont également une alternative avantageuse à l’emploi de métaux lourds et toxiques utilisés …
Colloque
Le développement de nouvelles méthodologies de synthèse et leurs applications directes en synthèse totale est l’approche adoptée au laboratoire. Le concept «d’umpolung aromatique» est au cœur de ces méthodologies. En effet, cette stratégie permet la formation de liens C-C par une voie oxydative utilisant l’iode hypervalent. Ces transformations, qui entrent dans le cadre du concept de la «chimie verte», peuvent mener très rapidement à des squelettes hautement fonctionnalisés. Ces derniers sont d’ailleurs souvent présents dans la structure de plusieurs produits naturels. Plus spécifiquement, une réaction de type Prins-Pinacol oxydative permet la création, en une seule étape et avec un très …
