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Communication
Cette communication décrit une méthodologie de réduction contrôlée d’une fonction amide secondaire en fonction imine, aldéhyde ou amine. Ces transformations hautement chimiosélectives sont réalisées en absence d’espèce métallique et avec de bons à excellents rendements. Cette méthode repose sur l’activation chimiosélective de la fonction amide secondaire par l’anhydride triflique et en présence d’une base faible, la 2,6-dichloropyridine. L’amide ainsi activé peut être réduit sélectivement en fonction imine à partir d’un hydrure faible, ici le triéthylsilane. L’imine formée peut alors être isolée ou hydrolysée en milieu acide afin de former l’aldéhyde correspondant. Si un hydrure plus nucléophile, comme l’ester de Hantzsch, …
