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Communication
La famille des 19-norstéroïdes (19-NS) regroupe des stéroïdes androgènes anabolisants tels que la 19-nortestostérone. L'organisme humain dégrade les 19-NS en trois principaux métabolites urinaires : norandrostérone (NA), norétiocholanolone (NE) et norépiandrostérone (NP). Étant donné que le porc produit des 19-NS, la consommation de sa viande pourrait mener à une augmentation significative de la concentration urinaire de NA chez l'humain. Le but de la présente étude est d'établir les profils d'excrétion urinaire de NA, NE et NP après la consommation de viande de porc non-castré. Chacun des 18 volontaires, après répartition en 2 fois 3 sous-groupes, a consommé un des trois …
Communication
L’administration orale de l’androst-4-ène-3,17-dione, un précurseur de la testostérone disponible commercialement aux États-Unis, entraîne des modifications importantes du profil des stéroïdes urinaires. Des études préalables ont permis de proposer des structures pour des métabolites glucuroconjugués et sulfoconjugués caractéristiques, tels les 6b-hydroxy-androstérone, 6b-hydroxy-étiocholanolone et 6b-hydroxy-épiandrostérone. Afin de procéder à la caractérisation finale par spectrométrie de masse (CG/SM) des métabolites ciblés initialement par chromatographie en phase gazeuse, il était nécessaire de les synthétiser, ces derniers n’étant pas disponibles commercialement. La synthèse de chacun des produits a nécessité entre 4 à 6 étapes. L'étape clé de la synthèse était l’hydroxylation en position 6b, …
Colloque
La buprénorphine, dérivé synthétique de la thébaïne, est un analgésique narcotique très puissant dont l'utilisation par les athlètes est interdite par le Comité international olympique. La détection de la buprénorphine présente des difficultés importantes compte tenu des faibles concentrations urinaires produites par des doses thérapeutiques faibles, une transformation importante en nor-buprénorphine et son instabilité thermique. Les études effectuées ont permis la mise au point d'une méthode efficace de détection en CG/SM de la buprénorphine et de la nor-buprénorphine par extraction solide-liquide et obtention des dérivés triméthylsilyles. Les résultats présentés en démontrent l'application par l'identification de la buprénorphine et son métabolite …
Colloque
Le dextrométhorphane, analogue structural de la codéine, est fréquemment utilisé comme agent antitussif. Son métabolite urinaire majeur est le dextrorphan [(+)-hydroxy-3-N-méthylmorphinan] excrété à 50% sous forme conjuguée. L'énantiomère, le levorphanol [(-)-hydroxy-3-N-méthylmorphinan] possède une activité analgésique narcotique cinq fois supérieure à celle de la morphine. L'emploi de narcotiques est proscrit chez les athlètes par le Comité international olympique : le développement d'une méthode permettant la discrimination des deux substances énantiomériques fait l'objet de cette étude. Les travaux effectués ont démontré l'inefficacité de l'approche basée sur la dérivation chirale de la fonction OH-phénolique, les isomères obtenus ne pouvant être séparés par chromatographie …
Colloque
Plusieurs méthodes sont connues pour le clivage du lien oléfinique, cependant, celles-ci sont généralement oxydantes aux deux pôles du lien double, à l'exception des réactions de type rétroaldol. Dans la présente communication, nous proposons une méthodologie indirecte pour le clivage de lien double de manière oxydro-réductrice. Dans un premier temps, l'alcène est converti en époxyde correspondant, lequel est ouvert par l'action d'un thiophénolate puis, le β-phenylthioalcool obtenu est irradié en présence de photosensibilisateur. Le produit de clivage est un époxyde ou soufre oxydé au site carbonique et réduit au site sulfure. Une étude de la généralité et des limitations de …
Colloque
Le Danabol (17-α-méthyl-17-β-androst-1,4-diène-3-one) est un stéroïde anabolisant, utilisé pour ses multiples applications thérapeutiques. Il est également utilisé par certains athlètes aux fins d’améliorer leurs performances. Une connaissance accrue de son métabolisme est nécessaire à l’étude de ses effets biologiques, et à la mise en évidence de son usage prohibé au plan sportif. Nous avons étudié les profils d’excrétion urinaires des métabolites conjugués et libres au moyen de la technique de chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse (HRGC-MS) et caractérisé huit métabolites d’intérêt. La stratégie analytique utilisée, les données spectrales de chaque métabolite d’intérêt, ainsi que les voies métaboliques du Danabol …
Colloque
Le Danabol est un stéroïde synthétique dont l'usage est largement répandu chez l'athlète ou prescrit par les cliniciens afin d'augmenter le développement musculaire et le poids corporel. A cause de certains effets secondaires dangereux (des effets hépatiques), entre autres une meilleure compréhension du métabolisme et anabolisme 17α-alkylé chez l'homme est nécessaire à l'évaluation de sa toxicité. Le but ultime de cette étude a été de vérifier la présence du 3α,17β-dihydroxy-17α-méthylandrostanes dans l'urine d'un athlète après ingestion de Danabol. Aucune investigation sur le métabolisme des stéroïdes anabolisants chez l'homme ou sur l'identification de leurs métabolites urinaires chez l'athlète ne fait mention …
Colloque
Le 4-aminophénylène (4-ABP) et la benzidine (BD) sont des composés de synthèse abondamment utilisés pour la synthèse de colorants employés dans les industries de textile, de l'imprimerie et du cuir. Leur utilisation est associée à une forte incidence de cancers de la vessie chez les travailleurs exposés. De plus, le sort environnemental de ces produits toxiques est fort mal connu, particulièrement leurs voies de transformation microbienne. Dans la présente étude, nous avons examiné le métabolisme du 4-ABP et de la benzidine chez une souche bactérienne possédant la faculté d'oxyder les composés de type biphényle. Nous voulions étudier l'influence d'un groupe …
Colloque
Le métabolisme oxydant des substances aromatiques substituées est gouverné par les relations entre la nature des systèmes enzymatiques concernés et les propriétés structurales inhérentes à chaque molécule. Cela implique que des substances isomériques peuvent présenter des comportements métaboliques différents (sélectivité de substrat) chez un système biologique donné. Nous avons étudié le métabolisme de 2,3 et 4-nitrophényles chez une souche gram-négative (B-206) capable d'oxyder et de dégrader le biphenyle. Ces xénobiotiques, dont on connaît déjà la toxicité, sont des composés génotoxiques et mutagènes. Après incubation de ces composés avec les métabolites sont extraits par solvant. Les structures des métabolites sont déterminées …
Colloque
Le développement de notre civilisation industrielle a des répercussions sur tout l'écosystème. On estime à 60,000 le nombre de produits chimiques utilisés par die et que 1,000 à 1,500 nouvelles substances sont introduites à chaque année. Le cycle hydrogéochimique accéléré des matières dissoutes et en suspension amène une grande quantité de substances synthétiques, métaux et sels inorganiques à être distribués dans l'environnement. Les activités anthropogéniques humaines ont des effets sur l'écosystème et la santé de toutes les espèces vivantes. Trois buts sont visés dans l'étude de l'impact sur l'environnement des substances polluantes. Soit, premièrement, l'identification et la détermination de la …
