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Sur le mécanisme de l'aminolyse anormalement facile des β-cétoesters
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L'aminolyse des esters est une réaction qui requiert normalement des conditions rigoureuses comme des températures élevées pendant des périodes prolongées. Dans le cas des β-cétoesters cependant, la réaction est beaucoup facilitée et s'effectue avec d'excellents rendements en présence d'amines secondaires au reflux dans le toluène. Le rôle de la fonction β-carbonylée par rapport à la fonction ester pouvant être multiple dans le mécanisme de cette réaction, nous avons décidé de nous y intéresser, d'autant plus qu'il est aussi connu que l'alcoolyse des β-cétoesters est aussi anormalement facile. L'état de la question sera revu ainsi que l'ensemble des résultats expérimentaux qui …

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Sur le mécanisme de l'aminolyse anormalement facile des β-cétoesters
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L'aminolyse des esters est une réaction qui requiert normalement des conditions rigoureuses comme des températures élevées pendant des périodes prolongées. Dans le cas des β-cétoesters cependant, la réaction est beaucoup facilitée et s'effectue avec d'excellents rendements en présence d'amines secondaires au reflux dans le toluène. Le rôle de la fonction β-carbonylée par rapport à la fonction ester pouvant être multiple dans le mécanisme de cette réaction, nous avons décidé de nous y intéresser, d'autant plus qu'il est aussi connu que l'alcoolyse des β-cétoesters est aussi anormalement facile. L'état de la question sera revu ainsi que l'ensemble des résultats expérimentaux qui …

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Sur le mécanisme de l'aminolyse anormalement facile des β-cétoesters
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L'aminolyse des esters est une réaction qui requiert normalement des conditions rigoureuses comme des températures élevées pendant des périodes prolongées. Dans le cas des β-cétoesters cependant, la réaction est beaucoup facilitée et s'effectue avec d'excellents rendements en présence d'amines secondaires au reflux dans le toluène. Le rôle de la fonction β-carbonylée par rapport à la fonction ester pouvant être multiple dans le mécanisme de cette réaction, nous avons décidé de nous y intéresser, d'autant plus qu'il est aussi connu que l'alcoolyse des β-cétoesters est aussi anormalement facile. L'état de la question sera revu ainsi que l'ensemble des résultats expérimentaux qui …

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Réarrangement de Cope de β-cétoesters allylés à la position α
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Dans le cadre de nos travaux sur les modes d'accès aux systèmes bicyclo[3.3.1]nonanes polyfonctionnels pour la synthèse de produits naturels, nous avons mis au point, dans un premier temps, une nouvelle méthode d'allylation en γ de β-cétoesters, sans faire appel à la méthodologie des dianions qui implique des conditions souvent incompatibles avec ces molécules. Celle-ci implique le réarrangement de Cope de dérivés énoliques de β-cétoesters allylés à la position α. Les résultats obtenus en séries cyclique et aliphatique seront comparés ainsi que les diverses méthodes disponibles pour effectuer le réarrangement. Enfin, une extension de cette réaction en méthodologie de bicycloannelation …

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