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Synthèse et activité antivirale de composés naphthyridines substitués
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Nous avons récemment identifié une nouvelle classe de composés possédant des propriétés antivirales contre le virus cytomégalo. La synthèse et l’activité biologique de ces composés de type naphthyridine seront présentées.

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Synthèses totales de la Cryptophycine A et de composés analogues
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La Cryptophycine A est un depsipeptide cyclique isolé de l'algue bleu-verte Nostoc sp GSV 224. Il a été récemment démontré que ce composé possède d'excellentes propriétés antitumorales. Cependant, l'époxyde benzylique de la chaîne latérale qui est largement responsable de l'activité biologique, rend également le composé relativement instable. Pour ces raisons, des composés analogues plus stables que le produit naturel, mais conservant le caractère électrophilique de la position benzylique, ont été préparés. Les synthèses de ces composés et de la Cryptophycine A seront présentées.

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Synthèses totales de la Cryptophycine A et de composés analogues
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La Cryptophycine A est un depsipeptide cyclique isolé de l'algue bleu-verte Nostoc sp GSV 224. Il a été récemment démontré que ce composé possède d'excellentes propriétés antitumorales. Cependant, l'époxyde benzylique de la chaîne latérale qui est largement responsable de l'activité biologique, rend également le composé relativement instable. Pour ces raisons, des composés analogues plus stables que le produit naturel, mais conservant le caractère électrophilique de la position benzylique, ont été préparés. Les synthèses de ces composés et de la Cryptophycine A seront présentées.

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Synthèses totales de la Cryptophycine A et de composés analogues
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La Cryptophycine A est un depsipeptide cyclique isolé de l'algue bleu-verte Nostoc sp GSV 224. Il a été récemment démontré que ce composé possède d'excellentes propriétés antitumorales. Cependant, l'époxyde benzylique de la chaîne latérale qui est largement responsable de l'activité biologique, rend également le composé relativement instable. Pour ces raisons, des composés analogues plus stables que le produit naturel, mais conservant le caractère électrophilique de la position benzylique, ont été préparés. Les synthèses de ces composés et de la Cryptophycine A seront présentées.

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Synthèses totales de la Cryptophycine A et de composés analogues
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La Cryptophycine A est un depsipeptide cyclique isolé de l'algue bleu-verte Nostoc sp GSV 224. Il a été récemment démontré que ce composé possède d'excellentes propriétés antitumorales. Cependant, l'époxyde benzylique de la chaîne latérale qui est largement responsable de l'activité biologique, rend également le composé relativement instable. Pour ces raisons, des composés analogues plus stables que le produit naturel, mais conservant le caractère électrophilique de la position benzylique, ont été préparés. Les synthèses de ces composés et de la Cryptophycine A seront présentées.

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Synthèse stéréosélective de la (±)-Acétomycine
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L'acétomycine est un antibiotique hautement oxygéné, isolé en 1958 par Prelog et ses collaborateurs. Ce n'est que vingt-sept ans plus tard, par une étude de diffraction des rayons-X, que les stéréochimies relative et absolue ont été déterminées. En 1987, le groupe de Mamber a démontré que ce produit naturel possédait des propriétés antitumorales (in vitro). Très récemment, les premières synthèses totales en ont été rapportées. Cependant, toutes ces synthèses sont relativement longues, et font intervenir l'utilisation de nombreux groupements protecteurs. Une synthèse courte et stéréosélective de la (±)-acétomycine, n'impliquant aucun groupement protecteur, a été élaborée et sera présentée.

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Synthèse de la Daunosamine et de trois de ses analogues
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La daunosamine 1 est un constituant essentiel de la doxorubicine, un composé antitumoral de la famille des anthracyclines utilisé en clinique. L'acosamine 2, le 2,3,4,6-tetradeoxy-3-amino-d-ioo-l-lyxo-hexopyranose 3 et le 2,3,4,6-tetradeoxy-4-amino-l-lyxo-hexopyranose 4 sont des variantes de la portion carbohydratée de la doxorubicine synthétisées dans le but d'améliorer le profil clinique de celle-ci. Au cours de nos recherches dans le domaine des anthracyclines, nous avons eu besoin de ces quatre sucres afin d'améliorer l'activité biologique de nos composés (portions aromatiques modifiées). La synthèse de ces sucres, basée principalement sur les travaux de Kolar et al, ainsi que les méthodes utilisées pour les lier …

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Synthèse de déoxy-5 pyranoanthracyclines
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Les déoxyanthracyclines et les hétéroanthracyclines sont deux classes importantes de la famille des anthracyclines. Ces composés ont montré de bonnes activités antitumorales. La déoxy-5 pyrano-anthracycline 3, qui appartient à ces deux classes, est préparée en dix étapes à partir du composé 1. La synthèse de composés analogues sera également présentée.

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Synthèse de déoxy-5 pyranoanthracyclines
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Les déoxyanthracyclines et les hétéroanthracyclines sont deux classes importantes de la famille des anthracyclines. Ces composés ont montré de bonnes activités antitumorales. La déoxy-5 pyrano-anthracycline 3, qui appartient à ces deux classes, est préparée en dix étapes à partir du composé 1. La synthèse de composés analogues sera également présentée.

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Synthèse de déoxy-5 pyranoanthracyclines
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Les déoxyanthracyclines et les hétéroanthracyclines sont deux classes importantes de la famille des anthracyclines. Ces composés ont montré de bonnes activités antitumorales. La déoxy-5 pyrano-anthracycline 3, qui appartient à ces deux classes, est préparée en dix étapes à partir du composé 1. La synthèse de composés analogues sera également présentée.

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