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Colloque
Une nouvelle synthèse hautement stéréosélective du (Z)-4-hydroxytamoxifène 3 et du (Z)-4-hydroxytorémifène 4, métabolites correspondant aux antiestrogènes (Z)-tamoxifène 1 et (Z)-torémifène 2, a été réalisée. La réaction de McMurry entre la 4-[2-(N,N-diméthylamino)éthoxy]-4'-hydroxybenzophénone et la propiophénone donne le (E)-4-hydroxytamoxifène 5 comme produit majoritaire. La réaction de McMurry entre la 4-hydroxy-4'-triméthylacétoxybenzophénone et la propiophénone donne l'oléfine (E) comme produit majoritaire (rapport E:Z de 65:1 dans le mélange réactionnel), laquelle est alkylée avec le chlorure de 2-diméthylaminoéthyle et déprotégée pour donner le (Z)-4-hydroxytamoxifène 3 (4 étapes, rendement global de 10%). La présente stratégie est extrapolée pour l'obtention d'une première synthèse décrite du (Z)- et …
Colloque
Une nouvelle synthèse hautement stéréosélective du (Z)-4-hydroxytamoxifène 3 et du (Z)-4-hydroxytorémifène 4, métabolites correspondant aux antiestrogènes (Z)-tamoxifène 1 et (Z)-torémifène 2, a été réalisée. La réaction de McMurry entre la 4-[2-(N,N-diméthylamino)éthoxy]-4'-hydroxybenzophénone et la propiophénone donne le (E)-4-hydroxytamoxifène 5 comme produit majoritaire. La réaction de McMurry entre la 4-hydroxy-4'-triméthylacétoxybenzophénone et la propiophénone donne l'oléfine (E) comme produit majoritaire (rapport E:Z de 65:1 dans le mélange réactionnel), laquelle est alkylée avec le chlorure de 2-diméthylaminoéthyle et déprotégée pour donner le (Z)-4-hydroxytamoxifène 3 (4 étapes, rendement global de 10%). La présente stratégie est extrapolée pour l'obtention d'une première synthèse décrite du (Z)- et …
Colloque
Le développement de nouveaux groupements protecteurs possède un intérêt évident en synthèse organique. Un des avantages de la déprotection électrochimique par rapport à des méthodes conventionnelles est l'utilisation d'un milieu réactionnel neutre. Nos études ont porté sur la réduction par voie électrochimique sur le mercure de cétais nitrés. Ces cétais sont obtenus par la réaction de protection d'une cétone avec l'o-nitrophényléthylène glycol ou avec le p-nitrophényléthylène glycol. Avec des conditions expérimentales neutres et aprotiques, on obtient en voltampérométrie cyclique deux vagues de réduction. Nos résultats révèlent le clivage du cétal pour l'obtention de la cétone, seulement à la deuxième vague. …
