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Colloque
L’Hippuristanol est un stéroïde marin isolé en très petite quantité du corail Isis Hippuris. Le biochimiste Jerry Pelletier (1) et son équipe de recherche de l’Université McGill ont découvert que l’Hippuristanol est un inhibiteur puissant et spécifique du eIF4A (eukariotic initiation factor). Il y a donc possibilité d’inhiber la croissance cellulaire avec l’aide de l’Hippuristanol ou l’un de ses dérivés et cela devient intéressant pour développer une nouvelle thérapie contre le cancer. En conséquence, la synthèse de l’Hippuristanol a été entreprise et sera rapportée (2). Le plan de synthèse a été conçu de manière à fabriquer en cours de route …
Colloque
Les récents chambardements dans les laboratoires des grandes pharmaceutiques du Québec nous amènent à penser que la chimie organique de synthèse est à la croisée des chemins. Pour comprendre ce que réserve l’avenir à cette discipline qui a toujours été une force au Québec, un bref retour sur le passé ainsi qu’un regard sur le futur seront examinés en se rappelant que « la nécessité est la mère de l’invention » et que le rôle du chimiste est crucial pour l’exploration et la compréhension du fonctionnement de la Nature au niveau moléculaire . Sur quoi peut-on se guider pour concevoir …
Communication
La stratégie du Diels-Alder transannulaire est appliquée à un macrocycle de 14 membres de géométrie trans-trans-cis en vue de la synthèse totale de la quassin.
Communication
La Polycyclisation anionique implique une séquence de réactions de double Michael en tandem suivit d'un aldol. Une variante de cette stratégie implique la triple cyclisation Michael. Cette série de réactions permet d'accéder à des intermédiaires hautement fonctionnalisés qui possèdent des squelettes tetracycliques semblables à plusieurs produits naturels. De nouveaux résultats intéressants révèlent le fort potentiel de cette méthode pour la synthèse de molécules naturelles. Une étude établissant les généralités et limites de la réaction de même que les aspects stéréochimiques a été menée et sera présentée.
Communication
Le système à 14 membres trans-cis-cis (2) a été obtenu par une macrocyclisation via un couplage de Stille sur la molécule (1). Une étude de la réaction de Diels-Alder transannulaire sur le triène en vue de la synthèse de produits naturels tel que la Phytocassane D (4) sera présentée.
Communication
La polycyclisation anionique est une série de réactions en tandem impliquant deux additions de Michael consécutives suivies d'une condensation aldolique intramoléculaire qui donnent accès de façon convergente aux molécules de la famille des stéroïdes. Des travaux sur la synthèse de 14-béta-hydroxystéroïdes ont donc été entrepris en utilisant une variante de cette méthodologie de synthèse. Par le fait même, une synthèse totale de la batrachotoxine a été mise en œuvre. La stratégie adoptée prévoit une addition de Michael intramoléculaire d'un énolate sur une ynone, suivi d'une réaction d'aldol intramoléculaire pour mener au précurseur tétracyclique avancé de la batrachotoxine (un 14-béta-hydroxystéroïde).
Communication
La cassaïne est un diterpène naturel, isolé de l'écorce de l'Erythrophleum quineese, présentant une bonne activité cardiotonique. La stratégie de Diels-Alder transannulaire, développée dans notre laboratoire, semble être une excellente voie de synthèse de ce produit. À partir d'un macrocyle triènique de géométrie trans-trans-trans, on peut obtenir un tricycle hautement fonctionnalisé, qui nous permettrait d'avoir accès directement aux diterpènes tel la cassaïne.
Communication
L'un des thèmes majeurs du laboratoire du professeur Deslongchamps est l'élaboration d'une stratégie générale pour la synthèse de molécules polycycliques en utilisant comme étape-clé la réaction de Diels-Alder transannulaire (DATA) sur macrocycle. Il s'agit au départ de fabriquer divers triènes macrocycliques à partir de pièces préfabriquées, soit un diène et un diénophile avec l'aide de groupements fonctionnels appropriés. La réaction de Diels-Alder est par la suite étudiée en fonction de la grandeur du cycle et des différents substituants et groupements fonctionnels que l'on retrouve en périphérie de la partie diène et diénophile. Le projet sur lequel je travaille depuis le …
Communication
Lors des dernières années, notre laboratoire a développé la cyclisation entre un réactif de Nazarov et une 2-carbométhoxycyclohexénone afin d'effectuer la synthèse de décaline avec une jonction de cycle cis. Cette réaction s'est avérée efficace dans le contrôle de la stéréochimie des nouveaux carbones asymétriques formés. Les travaux en cours portent sur la synthèse de réactifs de Nazarov bicycliques plus complexes afin d'étudier leur cyclisation avec une 2-carbométhoxycyclohexénone. Cette réaction permet d'obtenir des structures tétracycliques intéressantes pour la synthèse totale de produits naturels.
Colloque
Beaucoup de triterpènes naturels possèdent une structure pentacyclique potentiellement accessible par la stratégie de polycyclisations anioniques. Cette stratégie permet l'obtention rapide et convergente de structures tétracycliques polyfonctionnalisées, qui par la suite doivent subir quelques transformations pour devenir de réels précurseurs triterpéniques.
