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Dans le cadre d'une étude entreprise sur les relations existant entre l'activité biologique et la structure chimique des ryanoïdes, nous avons synthétisé entre autres produits la 3-epi-ryanodine (3) à partir de l'anhydroryanodol (1) déjà obtenu par synthèse totale (1). Les activités biologiques des nouveaux analogues ont été comparées à celle de la ryanodine.
De nouveaux métabolites ont été isolés des extraits de la plante Ryania Speciosa Vahl. Plusieurs de ces composés sont des diterpènes polycycliques étroitement reliés à la ryanodine. Les propriétés spectroscopiques et chimiques de ces composés ont permis d'assigner une structure à chacun d'eux. L'activité biologique de ces composés a été comparée à celle de la ryanodine.
Le système tricyclique (2) est obtenu par une cycloaddition de Diels-Alder transannulaire (niveau 2) du macrocycle (1). Ce dernier est préparé par une alkylation intramoléculaire d'un macrocycle ou un anion malonate. Cette stratégie mise au point dans notre laboratoire nous permet de contrôler la stéréochimie des carbones 5, 8, 9 et 10. Nous présentons la synthèse du macrocycle (1) de même que les résultats obtenus de la réaction Diels-Alder transannulaire. Nous donnerons ensuite les premiers résultats concernant la poursuite du travail vers la synthèse de la structure des alcaloïdes "veratrum".
Six nouveaux métabolites ont été isolés de la plante Ryania Speciosa Vahl. Ces composés sont des diterpènes polycycliques, esters de l'acide a-pyrrole carboxylique, étroitement reliés à la ryanodine qui est un insecticide connu. Les propriétés spectroscopiques et chimiques de ces composés ont permis d'assigner une structure à chacun d'eux. Les propriétés pharmacologiques de ces nouveaux métabolites sont présentement à l'étude.
Six nouveaux métabolites ont été isolés de la plante Ryania Speciosa Vahl. Ces composés sont des diterpènes polycycliques, esters de l'acide a-pyrrole carboxylique, étroitement reliés à la ryanodine qui est un insecticide connu. Les propriétés spectroscopiques et chimiques de ces composés ont permis d'assigner une structure à chacun d'eux. Les propriétés pharmacologiques de ces nouveaux métabolites sont présentement à l'étude.