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Les groupements protecteurs électrolabiles pour les cétones
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Les thiocétals et les cétals sont très utilisés pour protéger les cétones et les aldhéhydes. Dans la littérature, la déprotection électrochimique de 1,3-dithiolanes et 1,3-dithianes, de diéthyl dithioacétals et 4-phényl-1,3-dioxolanes sont effectués par oxydation avec de bons rendements. À notre connaissance, aucun exemple de clivage de 1,3-dioxolanes et de 1,3-dioxanes par réduction électrochimique n'a été rapporté dans la littérature. Nous avons étudié le clivage des composés 1 et 2 par réduction électrochimique. Le comportement voltammétrique et les résultats des électrolyses préparatives des différents composés seront présentés lors de l'exposé. Dans les meilleures conditions, le clivage s'effectue à partir du radical-anion …

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pen icon Colloque
Electroréhydrogénation du 2-iodonitrobenzène sur électrodes de mercure et de métaux de Raney
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La réduction électrochimique du 2-iodonitrobenzène en milieu hydrométhanolique, sur électrodes de mercure ou de métaux de Raney (Nickel de Raney, Cobalt de Raney et Cuivre de Devarda), conduit à la formation de 2-iodoaniline avec un rendement qui diffère selon la nature de l’électrolyte et le type d’électrode utilisés. Quatre milieux différents ont été étudiés : un milieu basique (pH>13), un milieu neutre (pH≈7) et deux milieux contenant des noyaux pyridine (pH=3 et pH=10). La réduction électrochimique sur mercure obéit à un mécanisme d’electronation protonation (E.P.) alors que les électrolyses conduites sur les métaux de Raney suivent un modèle d’hydrogénation électrocatalytique …

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