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Colloque
La synthèse rapide de dérivés ortho-hydroxyalkylaniline ayant été réalisée auparavant, l'utilisation de ces dérivés dans la fabrication de tétrahydroquinolines a été envisagée. Ainsi, en utilisant ce type d'anilines, des dérivés tétrahydroquinolines ont été obtenus par l'intermédiaire d'une réaction de Diels-Alder catalysée par un acide de Lewis, et se produisant à la température de la pièce. Dans le cas particulier où le groupe hydroxy était alpha, bêta-insaturé, une réaction de compétition a été observée. Aussi, sauf exception, un seul diastéréoisomère du déribé tétrahydroquinoline a été obtenu. Cette dernière méthodologie a donné accès à la synthèse rapide de tricycles et de tétracycles. …
