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Le phorbol, un diterpène de la famille des tiglianes, a reçu une attention particulière en grande partie due à ses propriétés biologiques très intéressantes. Par exemple, le myristate acétate du phorbol est connu comme étant un des composés les plus actifs en ce qui a trait à la promotion de la formation de cellules cancéreuses alors que le diol correspondant ainsi que certains analogues présentent une activité antitumorale et anti-VIH. Le développement d'une approche versatile permettant la synthèse du phorbol ainsi que plusieurs analogues est donc nécessaire. Une plus grande quantité d'informations relatives aux relations structure-activité pourrait être obtenue. Les …
Le phorbol, un diterpène de la famille des tiglianes, a reçu une attention particulière en grande partie due à ses propriétés biologiques très intéressantes. Par exemple, le myristate acétate du phorbol est connu comme étant un des composés les plus actifs en ce qui a trait à la promotion de la formation de cellules cancéreuses alors que le diol correspondant ainsi que certains analogues présentent une activité antitumorale et anti-VIH. Le développement d'une approche versatile permettant la synthèse du phorbol ainsi que plusieurs analogues est donc nécessaire. Une plus grande quantité d'informations relatives aux relations structure-activité pourrait être obtenue. Les …
Le phorbol, un diterpène de la famille des tiglianes, a reçu une attention particulière en grande partie due à ses propriétés biologiques très intéressantes. Par exemple, le myristate acétate du phorbol est connu comme étant un des composés les plus actifs en ce qui a trait à la promotion de la formation de cellules cancéreuses alors que le diol correspondant ainsi que certains analogues présentent une activité antitumorale et anti-VIH. Le développement d'une approche versatile permettant la synthèse du phorbol ainsi que plusieurs analogues est donc nécessaire. Une plus grande quantité d'informations relatives aux relations structure-activité pourrait être obtenue. Les …
Nous avons récemment publié une méthodologie permettant la synthèse de composés bicycliques aromatiques 2, par une réaction en cascade catalysée par le palladium (Lautens, M. et coll., Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 6, 1045.). L'influence de la substitution sur le cycle aromatique 1 ainsi que l'extension de cette méthodologie à la synthèse de molécules plus complexes sera présentée.
La réaction de Diels-Alder entre deux moles de furanne et une mole de diènophile acétylénique donne accès à une série de composés dioxatétracycliques. L'étude de cette réaction a démontré la stéréosélectivité (produit exo-exo) ainsi que la régiosélectivité du Diels-Alder en fonction de la nature des substituants des diènes et du diènophile. L'ouverture nucléophilique séquentielle à l'aide d'organolithiens et d'hydrure de façon chemo-, stéréo- et régiosélective conduit à des décalines hautement fonctionnalisées de façon simple et efficace.