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Colloque
Nous avons mis au point une nouvelle méthodologie appliquée à la synthèse énantiosélective de la (+)-Fulvanine 1 pour ainsi confirmer sa structure. Pour ce faire, nous avons utilisé la (R)-(+)-pulégone qui, une fois alkylée, conduit à la 2,3-diméthylcyclohexanone. Par une addition du type Michael catalysée par un acide de Lewis, nous avons fait réagir la but-3-èn-2-one (MVK) avec le (3R)-2,3-diméthyl-1-triméthylsiloxycyclohex-2-ène. Cette approche permet l'introduction régiosélective et stéréosélective de la chaîne latérale formant ainsi une 1,5-dicétone dont les méthyles vicinaux sont cis. Cet intermédiaire clé est un précurseur de nombreux sesquiterpènes monocycliques et bicycliques tels le (-)-Ishwarane et la (-)-Aristolone dont …
